Kolesterol

Kolesterol
Chemical structure of cholesterol
Ball-and-stick model of cholesterol
Sample of Cholesterol
Nama
Nama IUPAC
(3β)-cholest-5-en-3-ol
Nama IUPAC (sistematis)
2,15-dimethyl-14-(1,5-dimethylhexyl)tetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadec-7-en-5-ol
Nama lain
(10R,13R)-10,13-dimethyl-17-(6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol, Cholesterin, Cholesteryl alcohol [1]
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
KEGG
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C27H46O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9,18-19,21-25,28H,6-8,10-17H2,1-5H3/t19-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1 YaY
    Key: HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N YaY
  • InChI=1/C27H46O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9,18-19,21-25,28H,6-8,10-17H2,1-5H3/t19-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1
    Key: HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFBB
  • C[C@H](CCCC(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C
Sifat
C27H46O
Massa molar 386.65 g/mol
Penampilan white crystalline powder[2]
Densitas 1.052 g/cm3
Titik lebur 148 hingga 150 °C (298 hingga 302 °F; 421 hingga 423 K) [2]
Titik didih 360 °C (680 °F; 633 K) (decomposes)
1.8 mg/L (30 °C)[3]
Kelarutan larut dalam aseton, benzena, kloroform, etanol, eter, heksana, isopropil miristat, metanol
Bahaya
Titik nyala 209.3 ±12.4 °C [1]
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Kolesterol adalah metabolit yang mengandung lemak sterol[4] (bahasa Inggris: waxy steroid) yang ditemukan pada membran sel dan disirkulasikan dalam plasma darah.[5] Kolesterol merupakan jenis lipid khusus yang disebut steroid, suatu lipid yang memiliki struktur kimia empat cincin atom karbon. Steroid lain termasuk steroid hormon seperti kortisol, estrogen, dan testosteron; semua hormon steroid ini terbuat dari perubahan struktur dasar kimia kolesterol. Cholesterol adalah waxy, bahan seperti lemak, yang ditemukan di semua sel tubuh. Ini diproduksi di hati, tetapi juga dapat ditemukan di beberapa makanan. Cholesterol diperlukan untuk tubuh bekerja dengan benar karena berguna dalam produksi hormon, vitamin D, dan asam bile.[6]

Selain penting untuk struktur sel hewan, kolesterol juga berfungsi sebagai prekursor untuk biosintesis hormon steroid, asam empedu[7] dan vitamin D. Kolesterol merupakan sterol utama yang disintesis oleh semua hewan. Pada vertebrata, sel-sel hati biasanya menghasilkan jumlah terbesar. Prokariota (bakteri dan arkea), tidak menghasilkan kolestetil, meskipun ada beberapa pengecualian, seperti Mycoplasma, yang membutuhkan kolesterol untuk pertumbuhan.[8]

François Poulletier de la Salle pertama kali mengidentifikasi kolesterol dalam bentuk padat di batu empedu pada 1769. Namun, baru pada 1815, ahli kimia Michel Eugène Chevreul menamai senyawa itu "kolesterin".[9][10]

  1. ^ a b "Substance Data for 57-88-5". 
  2. ^ a b "Safety (MSDS) data for cholesterol". Diarsipkan dari versi asli tanggal 2007-07-12. Diakses tanggal 2007-10-20. 
  3. ^ "Salinan arsip" (PDF). Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 2015-09-24. Diakses tanggal 2016-04-26. 
  4. ^ (Inggris) Michelle A, Hopkins J, McLaughlin CW, Johnson S, Warner MQ, LaHart D, Wright JD. (1993). Human Biology and Health. Englewood Cliffs, New Jersey, USA: Prentice Hall. ISBN 0-13-981176-1. OCLC 32308337. 
  5. ^ (Inggris) Emma Leah (2009). "Cholesterol". Lipidomics Gateway. doi:10.1038/lipidmaps.2009.3. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2011-06-13. Diakses tanggal 2010-02-21. 
  6. ^ "Cholesterol". 
  7. ^ Hanukoglu I (Dec 1992). "Steroidogenic enzymes: structure, function, and role in regulation of steroid hormone biosynthesis". J Steroid Biochem Mol Biol. 43 (8): 779–804. doi:10.1016/0960-0760(92)90307-5. PMID 22217824. 
  8. ^ Razin S, Tully JG (May 1970). "Cholesterol Requirement of Mycoplasmas". Journal of Bacteriology. 102 (2): 306–310. PMC 247552alt=Dapat diakses gratis. PMID 4911537. 
  9. ^ Chevreul (1816) "Recherches chimiques sur les corps gras, et particulièrement sur leurs combinaisons avec les alcalis. Sixième mémoire. Examen des graisses d'homme, de mouton, de boeuf, de jaguar et d'oie" (Chemical researches on fatty substances, and particularly on their combinations o filippos ine kapios with alkalis. Sixth memoir. Study of human, sheep, beef, jaguar and goose fat), Annales de Chimie et de Physique, 2 : 339–372. From page 346 : "Je nommerai cholesterine, de χολη, bile, et στερεος, solide, la substance cristallisée des calculs biliares humains, ... " (I will name cholesterine — from χολη (bile) and στερεος (solid) — the crystalized substance from human gallstones ... )
  10. ^ Olson RE (February 1998). "Discovery of the lipoproteins, their role in fat transport and their significance as risk factors". J. Nutr. 128 (2 Suppl): 439S–443S. doi:10.1093/jn/128.2.439S. PMID 9478044. 

From Wikipedia, the free encyclopedia · View on Wikipedia

Developed by Tubidy