Naproksen

Nama sistematis (IUPAC)
(+)-(S)-2-(6-Methoxynaphthalen-2-yl)propanoic acid
Data klinis
Nama dagang	Aleve, Naprosyn, lainnya[1]
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a681029
Data lisensi	US Daily Med:pranala
Kat. kehamilan	C(AU) C(US)
Status hukum	Apotek saja (S2) (AU) OTC (CA) POM (UK) OTC (US)
Rute	Oral
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas	95% (oral)
Ikatan protein	99%
Metabolisme	Hati (menjadi 6-desmethylnaproxen)
Waktu paruh	12–17 jam (dewasa)[2]
Ekskresi	Ginjal
Pengenal
Nomor CAS	22204-53-1 Y
Kode ATC	G02CC02 M01AE02, M02AA12
PubChem	CID 156391
DrugBank	DB00788
ChemSpider	137720 Y
UNII	57Y76R9ATQ Y
KEGG	D00118 Y
ChEBI	CHEBI:7476 Y
ChEMBL	CHEMBL154 Y
Data kimia
Rumus	C14H14O3
Massa mol.	230.259 g/mol
InChI InChI=1S/C14H14O3/c1-9(14(15)16)10-3-4-12-8-13(17-2)6-5-11(12)7-10/h3-9H,1-2H3,(H,15,16)/t9-/m0/s1 Y Key:CMWTZPSULFXXJA-VIFPVBQESA-N Y
Data fisik
Titik lebur	152-154 °C (-93 °F)

Naproksen, di antaranya dijual dengan nama merek Naprosyn, adalah suatu obat antiinflamasi nonsteroid (NSAID) yang digunakan untuk mengobati rasa sakit, kram menstruasi, penyakit-penyakit radang seperti artritis reumatoid, dan demam.^[3] Obat ini diberikan dengan cara diminum.^[3] Obat ini tersedia dalam formulasi rilis segera dan tertunda.^[3] Mulai berefek dalam satu jam dan berlangsung hingga dua belas jam.^[3]

Efek samping yang umum termasuk pusing, sakit kepala, memar, reaksi alergi, rasa terbakar (lambung), dan sakit perut.^[3] Efek samping yang parah termasuk peningkatan risiko penyakit jantung, strok, perdarahan gastrointestinal (saluran cerna), dan ulkus peptikum.^[3] Risiko penyakit jantung mungkin lebih rendah dibandingkan dengan obat-obat NSAID lainnya.^[3] Obat ini tidak dianjurkan pada orang dengan masalah ginjal.^[3] Penggunaan tidak dianjurkan pada trimester ketiga kehamilan.^[4]

Naproksen adalah penghambat COX-2 nonselektif.^[3] Obat ini termasuk dalam golongan obat-obatan asam propionat.^[3] Sebagai suatu obat NSAID, naproksen tampaknya mengerahkan tindakan antiinflamasi dengan mengurangi produksi mediator inflamasi yang disebut prostaglandin.^[5] Obat ini dimetabolisme oleh hati menjadi metabolit tidak aktif.^[3]

Naproksen dipatenkan pada tahun 1967 dan disetujui untuk penggunaan medis di Amerika Serikat pada tahun 1976.^[3][6] Naproksen dapat diperoleh sebagai obat bebas dan sebagai obat generik.^[3] Di Britania Raya, harganya sekitar £0,15 per dosis pada tahun 2017.^[4] Di Amerika Serikat, harga grosir per dosis kurang dari US$0,10 pada tahun 2018.^[7] Pada tahun 2016, Naproksen berada di peringkat ke-68 obat yang paling banyak diresepkan di Amerika Serikat, dengan lebih dari 11 juta resep.^[8]

1. ^ "Naproxen". Drugs.com. 2017. Diakses tanggal 7 February 2017. 
2. ^ Angiolillo DJ, Weisman SM (April 2017). "Clinical Pharmacology and Cardiovascular Safety of Naproxen". American Journal of Cardiovascular Drugs. 17 (2): 97–107. doi:10.1007/s40256-016-0200-5. PMC 5340840 . PMID 27826802. 
3. ^ ^{a b c d e f g h i j k l m} "Naproxen Monograph for Professionals". Drugs.com. AHFS. Diakses tanggal 19 December 2018. 
4. ^ ^{a b} British national formulary : BNF 74 (edisi ke-74). British Medical Association. 2017. hlm. 1048–1049. ISBN 978-0857112989. 
5. ^ McEvoy, Gerald K. (2000). AHFS Drug Information, 2000. American Society of Health-System Pharmacists. hlm. 1854. ISBN 9781585280049. 
6. ^ Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. hlm. 520. ISBN 9783527607495. 
7. ^ "NADAC as of 2018-12-19". Centers for Medicare and Medicaid Services. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2018-12-19. Diakses tanggal 22 December 2018. 
8. ^ "The Top 300 of 2019". ClinCalc. Diakses tanggal 26 February 2019.