Back Parasetamol Afrikaans باراسيتامول Arabic Paracetamol AST Parasetamol Azerbaijani استامینوفن AZB Парацетамол Bulgarian पैरासिटामोल Bihari ပါရာသီတမေားလ် BLK প্যারাসিটামল Bengali/Bangla প্যারাসিটামল BPY

Parasetamol

Nama sistematis (IUPAC)
N-(4-hidroksifenil)etanamida
N-(4-hidroksifenil)asetamida
Data klinis
Nama dagang Sanmol, Tempra, Pamol, Tylenol, lain-lain[1]
AHFS/Drugs.com monograph
MedlinePlus a681004
Data lisensi US FDA:link
Kat. kehamilan A(AU) C(US) Tidak dites namun umumnya aman
Status hukum Unscheduled (AU) GSL (UK) OTC (US)
Rute Oral, rektal, Intravena (IV)
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas 63–89%[2]:73
Ikatan protein 10–25%[3]
Metabolisme Utama di hati[4]
Waktu paruh 1–4 jam[4]
Ekskresi Urin (85–90%)[4]
Pengenal
Nomor CAS 103-90-2 YaY
Kode ATC N02BE01
PubChem CID 1983
Ligan IUPHAR 5239
DrugBank DB00316
ChemSpider 1906 YaY
UNII 362O9ITL9D YaY
KEGG D00217 YaY
ChEBI CHEBI:46195 YaY
ChEMBL CHEMBL112 YaY
Data kimia
Rumus C8H9NO2 
Massa mol. 151.163 g/mol
SMILES eMolecules & PubChem

  • InChI=1S/C8H9NO2/c1-6(10)9-7-2-4-8(11)5-3-7/h2-5,11H,1H3,(H,9,10) YaY
    Key:RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N YaY

Data fisik
Kepadatan 1.263 g/cm³
Titik lebur 169 °C (336 °F) [6][7]
Titik didih 420 °C (788 °F)
Kelarutan dalam air 7.21 g/kg (0 °C)[5]

8.21 g/kg (5 °C)[5]
9.44 g/kg (10 °C)[5]
10.97 g/kg (15 °C)[5]
12.78 g/kg (20 °C)[5]
~14 mg/mL (20 °C)

Parasetamol atau asetaminofen adalah obat analgesik dan antipiretik yang banyak dipakai untuk meredakan sakit kepala ringan akut, nyeri ringan hingga sedang,[8] serta demam. Manfaatnya dalam penanganan demam kurang tepercaya. Berbeda dengan obat analgesik yang lain seperti aspirin dan ibuprofen, parasetamol memiliki sifat antiinflamasi (antiradang) yang sangat lemah sehingga tidak dapat menggantikan obat-obat tersebut pada penanganan sejumlah penyakit.[9] Obat ini cukup aman pada dosis standar tetapi overdosis mudah terjadi karena ia muncul pada banyak sediaan obat. Obat ini termasuk obat bebas di Indonesia.

Pada jangka waktu yang pendek, efek samping umum paracetamol mencakup mual dan nyeri perut.[10][11] Penggunaan jangka panjang dapat mengakibatkan berkurangnya kadar hemoglobin, salah satu ciri pendarahan saluran cerna,[12] dan hasil uji fungsi hati yang abnormal.[13] Terdapat hubungan antara dosis tinggi parasetamol dan peningkatan kematian serta efek samping pada sistem peredaran darah (strok, serangan jantung), saluran pencernaan (ulkus, pendarahan),[11][12][14] dan ginjal. Obat ini juga dapat meningkatkan risiko munculnya hipertensi.[15] Peningkatan kejadian serangan asma dan gangguan perkembangan serta reproduktif tampak pada keturunan perempuan dengan penggunaan jangka panjang paracetamol selama kehamilan. Kebenaran akan paracetamol sebagai penyebab utamanya masih belum jelas.[15] Bukti hubungan antara penggunaan paracetamol selama kehamilan dan gangguan spektrum autisme serta gangguan pemusatan perhatian dan hiperaktivitas ditemukan memiliki kekuatan sedang.[16][17] Oleh karena itu, penggunaan paracetamol pada masa kehamilan dianjurkan dilakukan pada dosis efektif yang paling rendah dalam waktu yang sesingkat mungkin.[15][18][19]

Dosis harian maksimum bagi orang dewasa adalah 3 - 4 gram.[20][21][22] Dosis yang lebih tinggi dapat mengakibatkan efek racun, antara lain kegagalan fungsi hati.[23] Keracunan paracetamol adalah penyebab utama kegagalan hati akut di Barat dan merupakan penyebab overdosis obat paling banyak di Amerika Serikat, Australia, dan Selandia Baru.[24][25][26]

Paracetamol pertama kali dibuat pada tahun 1877 atau 1852.[27] Ia merupakan obat paling umum untuk penanganan nyeri dan demam baik di Amerika Serikat dan Eropa.[28] Ia termasuk dalam Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia.[29] Paracetamol tersedia sebagai obat generik dengan berbagai bentuk obat dagang seperti Tylenol dan Panadol.[30] Pada tahun 2018, obat ini adalah obat ke-20 yang paling banyak diresepkan di Amerka Serikat, dengan lebih dari 27 juta resep.[31][32]

  1. ^ "International Listings for Paracetamol". Diakses tanggal 11 January 2016. 
  2. ^ Working Group of the Australian and New Zealand College of Anaesthetists and Faculty of Pain Medicine (2010). Macintyre, PE; Schug, SA; Scott, DA; Visser, EJ; Walker, SM, ed. Acute Pain Management: Scientific Evidence (PDF) (edisi ke-3rd). Melbourne, Australia: National Health and Medical Research Council. ISBN 9780977517459. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 2012-10-21. Diakses tanggal 2016-09-22. 
  3. ^ "Tylenol, Tylenol Infants' Drops (acetaminophen) dosing, indications, interactions, adverse effects, and more". Medscape Reference. WebMD. Diakses tanggal 10 May 2014. 
  4. ^ a b c "Codapane Forte Paracetamol and codeine phosphate PRODUCT INFORMATION" (PDF). TGA eBusiness Services. Alphapharm Pty Limited. 29 April 2013. Diakses tanggal 10 May 2014. 
  5. ^ a b c d e Granberg RA, Rasmuson AC (1999). "Solubility of paracetamol in pure solvents". Journal of Chemical & Engineering Data. 44 (6): 1391–95. doi:10.1021/je990124v. 
  6. ^ Karthikeyan, M.; Glen, R. C.; Bender, A. (2005). "General Melting Point Prediction Based on a Diverse Compound Data Set and Artificial Neural Networks". Journal of Chemical Information and Modeling. 45 (3): 581–590. doi:10.1021/ci0500132. PMID 15921448. 
  7. ^ "melting point data for paracetamol". Lxsrv7.oru.edu. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2012-06-30. Diakses tanggal 19 March 2011. 
  8. ^ "PARASETAMOL (ASETAMINOFEN) | PIO Nas". pionas.pom.go.id. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2021-10-29. Diakses tanggal 2021-10-29. 
  9. ^ Ellison, Norig (2002-05). "Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics, 10th Edition". Anesthesia & Analgesia. 94 (5): 1377. doi:10.1097/00000539-200205000-00085. ISSN 0003-2999. 
  10. ^ Moore, R. Andrew; Moore, Nicholas (2016-07-01). "Paracetamol and pain: the kiloton problem". European Journal of Hospital Pharmacy (dalam bahasa Inggris). 23 (4): 187–188. doi:10.1136/ejhpharm-2016-000952. ISSN 2047-9956. PMC 6451482 alt=Dapat diakses gratis. PMID 31156845. 
  11. ^ a b Conaghan, Philip G.; Arden, Nigel; Avouac, Bernard; Migliore, Alberto; Rizzoli, René (2019-04-01). "Safety of Paracetamol in Osteoarthritis: What Does the Literature Say?". Drugs & Aging (dalam bahasa Inggris). 36 (1): 7–14. doi:10.1007/s40266-019-00658-9. ISSN 1179-1969. PMC 6509082 alt=Dapat diakses gratis. PMID 31073920. 
  12. ^ a b Roberts, Emmert; Nunes, Vanessa Delgado; Buckner, Sara; Latchem, Susan; Constanti, Margaret; Miller, Paul; Doherty, Michael; Zhang, Weiya; Birrell, Fraser (2016-03-01). "Paracetamol: not as safe as we thought? A systematic literature review of observational studies". Annals of the Rheumatic Diseases (dalam bahasa Inggris). 75 (3): 552–559. doi:10.1136/annrheumdis-2014-206914. ISSN 0003-4967. PMC 4789700 alt=Dapat diakses gratis. PMID 25732175. 
  13. ^ Leopoldino, Amanda O; Machado, Gustavo C; Ferreira, Paulo H; Pinheiro, Marina B; Day, Richard; McLachlan, Andrew J; Hunter, David J; Ferreira, Manuela L (2019-02-25). "Paracetamol versus placebo for knee and hip osteoarthritis". Cochrane Database of Systematic Reviews. 2019 (8). doi:10.1002/14651858.cd013273. ISSN 1465-1858. PMC 6388567 alt=Dapat diakses gratis. PMID 30801133. 
  14. ^ Choueiri, Toni K.; Je, Youjin; Cho, Eunyoung (2014). "Analgesic use and the risk of kidney cancer: A meta-analysis of epidemiologic studies". International Journal of Cancer (dalam bahasa Inggris). 134 (2): 384–396. doi:10.1002/ijc.28093. ISSN 1097-0215. PMC 3815746 alt=Dapat diakses gratis. PMID 23400756. 
  15. ^ a b c McCrae, J. C.; Morrison, E. E.; MacIntyre, I. M.; Dear, J. W.; Webb, D. J. (2018). "Long-term adverse effects of paracetamol – a review". British Journal of Clinical Pharmacology (dalam bahasa Inggris). 84 (10): 2218–2230. doi:10.1111/bcp.13656. ISSN 1365-2125. PMC 6138494 alt=Dapat diakses gratis. PMID 29863746. 
  16. ^ Bauer, Ann Z.; Kriebel, David; Herbert, Martha R.; Bornehag, Carl-Gustaf; Swan, Shanna H. (2018-05-01). "Prenatal paracetamol exposure and child neurodevelopment: A review". Hormones and Behavior. Endocrine Disrupting Chemicals and Behavior (dalam bahasa Inggris). 101: 125–147. doi:10.1016/j.yhbeh.2018.01.003. ISSN 0018-506X. 
  17. ^ Gou, Xiaoyun; Wang, Yan; Tang, Ying; Qu, Yi; Tang, Jun; Shi, Jing; Xiao, Dongqiong; Mu, Dezhi (2019-03-01). "Association of maternal prenatal acetaminophen use with the risk of attention deficit/hyperactivity disorder in offspring: A meta-analysis". Australian & New Zealand Journal of Psychiatry (dalam bahasa Inggris). 53 (3): 195–206. doi:10.1177/0004867418823276. ISSN 0004-8674. 
  18. ^ Toda, Katsuhiro (2017-10-01). "Is acetaminophen safe in pregnancy?". Scandinavian Journal of Pain (dalam bahasa Inggris). 17 (1): 445–446. doi:10.1016/j.sjpain.2017.09.007. ISSN 1877-8879. 
  19. ^ Black, Eleanor; Khor, Kok Eng; Kennedy, Debra; Chutatape, Anuntapon; Sharma, Swapnil; Vancaillie, Thierry; Demirkol, Apo (2019). "Medication Use and Pain Management in Pregnancy: A Critical Review". Pain Practice (dalam bahasa Inggris). 19 (8): 875–899. doi:10.1111/papr.12814. ISSN 1533-2500. 
  20. ^ "Paracetamol for adults: painkiller to treat aches, pains and fever". nhs.uk (dalam bahasa Inggris). 2019-07-24. Diakses tanggal 2021-10-29. 
  21. ^ "What are the recommended maximum daily dosages of acetaminophen in adults and children?". www.medscape.com. Diakses tanggal 2021-10-29. 
  22. ^ Machado, Gustavo C.; Maher, Chris G.; Ferreira, Paulo H.; Pinheiro, Marina B.; Lin, Chung-Wei Christine; Day, Richard O.; McLachlan, Andrew J.; Ferreira, Manuela L. (2015-03-31). "Efficacy and safety of paracetamol for spinal pain and osteoarthritis: systematic review and meta-analysis of randomised placebo controlled trials". BMJ (dalam bahasa Inggris). 350: h1225. doi:10.1136/bmj.h1225. ISSN 1756-1833. PMC 4381278 alt=Dapat diakses gratis. PMID 25828856. 
  23. ^ "Acetaminophen Monograph for Professionals". Drugs.com (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2021-10-29. 
  24. ^ Daly, Frank F. S.; Fountain, John S.; Murray, Lindsay; Graudins, Andis; Buckley, Nicholas A. (2008). "Guidelines for the management of paracetamol poisoning in Australia and New Zealand — explanation and elaboration". Medical Journal of Australia (dalam bahasa Inggris). 188 (5): 296–302. doi:10.5694/j.1326-5377.2008.tb01625.x. ISSN 1326-5377. 
  25. ^ Hawkins, Leonard C.; Edwards, John N.; Dargan, Paul I. (2007-06-01). "Impact of Restricting Paracetamol Pack Sizes on Paracetamol Poisoning in the United Kingdom". Drug Safety (dalam bahasa Inggris). 30 (6): 465–479. doi:10.2165/00002018-200730060-00002. ISSN 1179-1942. 
  26. ^ Larson, Anne M.; Polson, Julie; Fontana, Robert J.; Davern, Timothy J.; Lalani, Ezmina; Hynan, Linda S.; Reisch, Joan S.; Schiødt, Frank V.; Ostapowicz, George (2005). "Acetaminophen-induced acute liver failure: Results of a United States multicenter, prospective study". Hepatology (dalam bahasa Inggris). 42 (6): 1364–1372. doi:10.1002/hep.20948. ISSN 1527-3350. 
  27. ^ Hillman, Susan Kay (2012). "Pharmacology in Athletic Training". Core Concepts in Athletic Training and Therapy. doi:10.5040/9781718209770.ch-018. 
  28. ^ "Essentials of Emergency Medicine". 2003. doi:10.5005/jp/books/10275. 
  29. ^ Roth, Lukas; Adler, Melissa; Jain, Tanvi; Bempong, Daniel (2018-03-28). "Monographs for medicines on WHO's Model List of Essential Medicines". Bulletin of the World Health Organization. 96 (6): 378–385. doi:10.2471/blt.17.205807. ISSN 0042-9686. 
  30. ^ Hamilton, Richard J; Rowley, Ayana K (2009-06-23). "Book Review: Tarascon Pocket Pharmacopoeia: 2009 Deluxe Lab-Coat Pocket Edition, 10th Edition". Annals of Pharmacotherapy. 43 (7-8): 1377–1378. doi:10.1345/aph.1m199. ISSN 1060-0280. 
  31. ^ "The Top 300 of 2019". clincalc.com. Diakses tanggal 2021-10-29. 
  32. ^ "Acetaminophen - Drug Usage Statistics, ClinCalc DrugStats Database". clincalc.com. Diakses tanggal 2021-10-29. 
From Wikipedia, the free encyclopedia · View on Wikipedia

Developed by razib.in