Reaksi Wittig

Reaksi Wittig
Dinamai berdasarkan Georg Wittig
Jenis reaksi Reaksi penggandengan
Reaksi
aldehida atau keton
+
trifenil fosfonium ilida
alkena
+
trifenilfosfina oksida
Kondisi
Pelarut biasanya THF atau dietil eter
Pengenal
March's Advanced Organic Chemistry 16–44 (6th ed.)
Portal Organic Chemistry wittig-reaction
ID ontologi RSC RXNO:0000015 YaY
 N(what is this?)  (verify)

Reaksi Wittig atau olefinasi Wittig adalah suatu reaksi kimia pada suatu aldehida atau keton dengan suatu trifenil fosfonium ilida (terkadang disebut sebagai pereaksi Wittig) untuk menghasilkan alkena dan trifenilfosfina oksida.[1][2]

Reaksi Wittig

Reaksi Wittig ditemukan tahun 1954 oleh Georg Wittig, yang karenanya ia diberikan Penghargaan Nobel dalam Kimia pada tahun 1979. Reaksi ini digunakan secara luas dalam sintesis organik dalam preparasi alkena.[3][4][5]

Reaksi Wittig umum digunakan untuk menggandengkan aldehida dan keton menjadi satu fosfin ilida tersubstitusi. Dengan ilida yang tak terstabilkan hal ini akan menghasilkan produk Z-alkena yang hampir eksklusif. Agar mendapat produk E-alkena, ilida terstabilisasi digunakan atau dapat pula menggunakan ilida tak terstabilkan dengan modifikasi Schlosser sehingga reaksi Wittig dapat dilakukan.

  1. ^ Georg Wittig, Ulrich Schöllkopf (1954). "Über Triphenyl-phosphin-methylene als olefinbildende Reagenzien I". Chemische Berichte (dalam bahasa Jerman). 87 (9): 1318. doi:10.1002/cber.19540870919. 
  2. ^ Georg Wittig; Werner Haag (1955). "Über Triphenyl-phosphin-methylene als olefinbildende Reagenzien II". Chemische Berichte (dalam bahasa Jerman). 88 (11): 1654–1666. doi:10.1002/cber.19550881110. 
  3. ^ Maercker, A. (1965). "The synthesis of olefins from alkylidene phosphoranes and carbonyl compounds". Org. React. (dalam bahasa Inggris). 14: 270–490 (Review). 
  4. ^ Carruthers, W. (1971). Some Modern Methods of Organic Synthesis (dalam bahasa Inggris). Cambridge, UK: Cambridge University Press. hlm. 81–90. ISBN 0-521-31117-9. 
  5. ^ R. W. Hoffmann (2001). "Wittig and His Accomplishments: Still Relevant Beyond His 100th Birthday". Angewandte Chemie International Edition (dalam bahasa Inggris). 40 (8): 1411–1416. doi:10.1002/1521-3773(20010417)40:8<1411::AID-ANIE1411>3.0.CO;2-U. PMID 11317288. 

From Wikipedia, the free encyclopedia · View on Wikipedia

Developed by razib.in