Acido 4-idrossicinnamico

Acido 4-idrossicinnamico
Nome IUPAC
acido (E)-3-(4-idrossifenil)prop-2-enoico
Nomi alternativi
acido trans-p-idrossicinnamico;p-cumarato; acido paracumarico; 4-idrossicinnamato
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C9H8O3
Massa molecolare (u)	164,16 g/mol
Numero CAS	501-98-4
Numero EINECS	610-511-6
PubChem	637542
DrugBank	DBDB04066
SMILES	C1=CC(=CC=C1C=CC(=O)O)O
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua	1,02 mg/mL
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Frasi H	315 - 317 - 319 - 335
Consigli P	261 - P260 - P264 - P270 - P271 - P272 - P280 - P301+P310 - P301+P312 - P301+P330+P331 - P302+P352 - P303+P361+P353 - P304+P340 - P305+P351+P338
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L'acido 4-idrossicinnamico o acido p-cumarico o 4-cumarato, in sigla dall'inglese 4HCA, è un acido fenolico con formula empirica C₉H₈O₃. È il para isomero dell'acido cumarico con la struttura dell'acido cinnamico, in configurazione trans, e un gruppo idrossile ${\displaystyle {\ce {(-OH)}}}$ sostituente in posizione 4 dell'anello benzenico. Essendo l'isomero dell'acido cumarico più abbondante in natura è spesso indicato impropriamente come acido cumarico. Esiste anche un meno comune stereoisomero cis-4-. L'acido 4-idrossicinnamico esiste in tutte le specie viventi, dai batteri all'uomo; nell'uomo può essere rilevato nel sangue, urina, feci.^[1] Per la sua ampia diffusione è nominato con decine di diversi sinonimi compresi: acido naringeninico, acido 3-(4-idrossifenil)acrilico, acido (E)-p-cumarico, ecc..

È un solido cristallino leggermente solubile in acqua, ma ben solubile in etanolo ed etere dietilico.