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| Acido acetilsalicilico | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| acido 2-(acetilossi)benzoico | |
| Nomi alternativi | |
| acido acetilsalicilico ASA | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C9H8O4 |
| Massa molecolare (u) | 180,16 |
| Aspetto | polvere cristallina incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-064-1 |
| Codice ATC | A01 |
| PubChem | 2244 |
| DrugBank | DBDB00945 |
| SMILES | CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,35 |
| Costante di dissociazione acida a 298 K | 3,2 × 10−4 |
| Solubilità in acqua | 3,0 g/L a 293 K |
| Temperatura di fusione | 135 °C (408 K) |
| Temperatura di ebollizione | 140 °C (413 K) con decomposizione |
| ΔcombH0 (kJ·mol−1) | -815,6 |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | −815,6 |
| Dati farmacologici | |
| Categoria farmacoterapeutica | antiaggregante - analgesico - antinfiammatorio - antipiretico |
| Teratogenicità | rischioso negli ultimi tre mesi di gravidanza, su consiglio del medico[1] |
| Modalità di somministrazione | orale |
| Dati farmacocinetici | |
| Biodisponibilità | dal 50% al 75%[2] |
| Legame proteico | 99,6% |
| Metabolismo | epatico |
| Emivita | Dipendente dalla dose: 300–650 mg: 3,1–3,2 ore;
1 g: 5 ore; 2 g: 9 ore |
| Escrezione | renale |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 302 - 315 - 319 - 335 |
| Consigli P | 261 - 305+351+338 [3] |
L'acido acetilsalicilico (ASA), comunemente noto con il nome commerciale di Aspirina, italianizzato da Aspirin, il primo nome commerciale di larga diffusione tedesco, è un farmaco antinfiammatorio non steroideo (FANS) della famiglia dei salicilati, utilizzato per il trattamento del dolore e della febbre dovuti a varie cause. L'acido acetilsalicilico ha sia effetti antinfiammatori sia antipiretici. Questo farmaco inibisce anche l'aggregazione delle piastrine ed è utilizzato nella prevenzione di coaguli di sangue, ictus e infarto miocardico (MI).[4]
È interessante notare che i risultati di vari studi hanno dimostrato che l'uso prolungato dell'acido acetilsalicilico può ridurre il rischio di vari tipi di cancro, tra cui cancro del colon-retto, dell'esofago, della mammella, del polmone, della prostata, del fegato e della pelle.[5] L'aspirina è classificata come inibitore non selettivo della cicloossigenasi (COX)[6][7] ed è disponibile in molte dosi e formulazioni farmaceutiche, tra cui compresse masticabili, supposte, formulazioni a rilascio prolungato e altre.[8]
- ^ Foglietto illustrativo - Voce "Gravidanza e allattamento", su torrinomedica.it. URL consultato il 25 febbraio 2009 (archiviato il 3 marzo 2009).
- ^ La variabilità della risposta agli antiaggreganti piastrinici, su associazioneamec.com. URL consultato il 14 ottobre 2012 (archiviato il 3 novembre 2012).
- ^ scheda dell'acido acetilsalicilico su IFA-GESTIS (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019).
- ^ (EN) FDA Official drug label PRODUCT MONOGRAPH ASPIRIN® Regular Strength acetylsalicylic acid tablets USP, 325mg, su s3-us-west-2.amazonaws.com.
- ^ (EN) L. Alfonso, G. Ai e R. C. Spitale, Molecular targets of aspirin and cancer prevention, in British Journal of Cancer, vol. 111, n. 1, 8 luglio 2014, pp. 61–67, DOI:10.1038/bjc.2014.271. URL consultato il 22 giugno 2023.
- ^ (EN) J. R. Vane e R. M. Botting, The mechanism of action of aspirin, in Thrombosis Research, vol. 110, n. 5-6, 15 giugno 2003, pp. 255–258, DOI:10.1016/s0049-3848(03)00379-7. URL consultato il 22 giugno 2023.
- ^ (EN) Argentina Ornelas, Niki Zacharias-Millward e David G. Menter, Beyond COX-1: the effects of aspirin on platelet biology and potential mechanisms of chemoprevention, in Cancer Metastasis Reviews, vol. 36, n. 2, 2017-06, pp. 289–303, DOI:10.1007/s10555-017-9675-z. URL consultato il 22 giugno 2023.
- ^ (EN) Salicylate (Oral Route, Rectal Route) Proper Use - Mayo Clinic, su www.mayoclinic.org. URL consultato il 22 giugno 2023.