| acido anteisomargarico | |
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| Nome IUPAC | |
| acido 14-metilesadecanoico | |
| Abbreviazioni | |
| ai-17:0 ; 14-Me-16:0 | |
| Nomi alternativi | |
| acido 14-metilpalmitico ; Acido anteisoeptadecanoico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C17H34O2 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 637-371-9 |
| PubChem | 22207 |
| SMILES | CCC(C)CCCCCCCCCCCCC(=O)O |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| Frasi H | 315 - 319 - 335 - 413 |
L'acido anteisomargarico o anteisoeptadecanoico o 14-metilpalmitico o 14-metilesadecanoico, è un acido grasso saturo metil-ramificato con un totale di 17 atomi di carbonio. Ha la struttura di un acido palmitico sostituito da un gruppo metilico in posizione 14:
È presente nei gliceridi del latte dei ruminanti e dei suoi derivati lattiero-caseari, come il burro.[1][2][3][4][5] Si trova anche nel latte umano e la sua concentrazione diminuisce nel latte materno maturo rispetto a quella nel colostro.[6] È biosintetizzato con successive condensazioni di Claisen con il malonil-CoA come cessore di C2, su un substrato di anteisobutirric-CoA da batteri presenti in particolare nel rumine dei ruminanti. È uno degli acidi grassi ramificati individuati nei lipidi di membrana dei batteri.[7]
Alcune analisi lo avrebbero individuato nell'olio di semi di varie piante[8] e nelle meduse Aurelia aurita.[9]
- ^ Bösze, Zsuzsanna., Bioactive components of milk, Springer, 2008, p. 10, ISBN 978-0-387-74087-4, OCLC 233971409. URL consultato il 4 febbraio 2020.
- ^ (EN) M. Mele, N. P. P. Macciotta e A. Cecchinato, Multivariate factor analysis of detailed milk fatty acid profile: Effects of dairy system, feeding, herd, parity, and stage of lactation, in Journal of Dairy Science, vol. 99, n. 12, 1º dicembre 2016, pp. 9820–9833, DOI:10.3168/jds.2016-11451. URL consultato il 4 febbraio 2020.
- ^ Gaukhar Konuspayeva, Émilie Lemarie e Bernard Faye, Fatty acid and cholesterol composition of camel's ( Camelus bactrianus, Camelus dromedarius and hybrids) milk in Kazakhstan, in Dairy Science and Technology, vol. 88, n. 3, 2008-05, pp. 327–340, DOI:10.1051/dst:2008005. URL consultato il 4 febbraio 2020.
- ^ Marius Collomb, Ueli Bütikofer e Robert Sieber, Composition of fatty acids in cow's milk fat produced in the lowlands, mountains and highlands of Switzerland using high-resolution gas chromatography, in International Dairy Journal, vol. 12, n. 8, 2002-01, pp. 649–659, DOI:10.1016/s0958-6946(02)00061-4. URL consultato il 4 febbraio 2020.
- ^ Leray, Claude,, Lipids : nutrition and health, p. 12, ISBN 978-1-4822-4232-4, OCLC 893735716. URL consultato il 4 febbraio 2020.
- ^ Liang Jie, Ce Qi e Jin Sun, The impact of lactation and gestational age on the composition of branched-chain fatty acids in human breast milk, in Food & Function, vol. 9, n. 3, 2018, pp. 1747–1754, DOI:10.1039/c7fo01979c. URL consultato il 4 febbraio 2020.
- ^ Jonathan D. Nickels, Sneha Chatterjee e Barmak Mostofian, Bacillus subtilis Lipid Extract, A Branched-Chain Fatty Acid Model Membrane, in The Journal of Physical Chemistry Letters, vol. 8, n. 17, 23 agosto 2017, pp. 4214–4217, DOI:10.1021/acs.jpclett.7b01877. URL consultato il 4 febbraio 2020.
- ^ SOFA: oli di semi con acido anteisoeptadecanoico, su sofa.mri.bund.de. URL consultato il 4 febbraio 2020 (archiviato dall'url originale il 10 aprile 2021).
- ^ Dimitrios M. Kariotoglou e Sofia K. Mastronicolis, Sphingophosphonolipids, phospholipids, and fatty acids from aegean jellyfish Aurelia aurita, in Lipids, vol. 36, n. 11, 2001-11, pp. 1255–1264, DOI:10.1007/s11745-001-0840-3. URL consultato il 4 febbraio 2020.