Acido benzoico

Acido benzoico
Formula di struttura
Formula di struttura
Modello a sfere e bastoncini
Modello a sfere e bastoncini
Cristalli di acido benzoico
Cristalli di acido benzoico
Nome IUPAC
acido benzoico[1]
Nomi alternativi
acido benzencarbossilico
acido benzenmetanoico
carbossibenzene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC7H6O2
Massa molecolare (u)122,13
Aspettopolvere bianca cristallina
Numero CAS65-85-0
Numero EINECS200-618-2
PubChem243 e 20144841
DrugBankDBDB03793
SMILES
C1=CC=C(C=C1)C(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,3
Costante di dissociazione acida a 298 K6,45×10−5
Temperatura di fusione120 °C (248F)
Temperatura di ebollizione249 °C (522 K)
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)−385,2
S0m(J·K−1mol−1)167,6
C0p,m(J·K−1mol−1)146,8
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma121 °C (394 K)
Temperatura di autoignizione570 °C (843 K)
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H315 - 318 - 372
Consigli P280.3 - 302+352 - 305+351+338 - 314 [2]

L'acido benzoico (E210) è un acido carbossilico aromatico e ha formula Ph-COOH.

È un solido bianco in forma polverulenta o granulare. L'acido benzoico è leggermente solubile in acqua e solubile in etanolo, molto solubile in benzene ed acetone. La sua soluzione acquosa è debolmente acida.

L'acido benzoico si trova naturalmente in molte piante[3] e funge da intermedio nella biosintesi di metaboliti secondari.

I sali e gli esteri dell'acido benzoico sono noti come benzoati, e sono usati come conservanti alimentari. L'acido benzoico è un importante precursore per la sintesi industriale di molte altre sostanze organiche.

Il nome acido benzoico deriva dalla resina di benzoino che è stata per lungo tempo la sua unica fonte conosciuta, che contiene fino al 20% di acido benzoico e il 40% di esteri dell'acido benzoico.[4]

  1. ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book), Cambridge, The Royal Society of Chemistry, 2014, p. 745, DOI:10.1039/9781849733069-FP001, ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ scheda dell'acido benzoico su IFA-GESTIS (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019).
  3. ^ (EN) Scientists uncover last steps for benzoic acid creation in plants - Purdue University, su purdue.edu. URL consultato il 6 febbraio 2018.
  4. ^ K. Tomokuni e M. Ogata, Direct colorimetric determination of hippuric acid in urine, in Clinical Chemistry, vol. 18, n. 4, aprile 1972, pp. 349-351. URL consultato il 9 febbraio 2018.

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