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Acido epossieicosatetraenoico

Acido 8,9 epossieicosatetraenoico
Acido 8,9 epossieicosatetraenoico
Acido 8,9 epossieicosatetraenoico
Nome IUPAC
acido (Z)-7-[3-[(2Z,5Z,8Z)-undeca-2,5,8-trienil]ossiran-2-il]epta-5-enoico
Abbreviazioni
8(9)-EpETE ; 8,9-O-20:4Δ5c,11c,14c,17c ; EEQ
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC20H30O3
PubChem16061086
SMILES
CCC=CCC=CCC=CCC1C(O1)CC=CCCCC(=O)O
Indicazioni di sicurezza
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L'acido epossieicosatetraenoico, in sigla EEQ oppure EpETE, è un qualunque acido grasso con 20 atomi di carbonio in una catena lineare contenente 4 doppi legami e un gruppo epossido.

In varie cellule questi acidi si formano, con l'acido eicosapentaenoico, 20:5Δ5c,8c,11c,14c,17c come substrato, per azione di alcuni enzimi della famiglia citocromo P450 (CPY-epossigenasi) con la capacità di attaccare un atomo di ossigeno trasformando uno dei doppi legami in un gruppo epossido. 

-CH=CH-  -CH-CH-
                \ /
                 O

Ogni epossido può essere diversamente orientato pertanto si hanno 2 enantiomeri, S o R, per ogni isomero posizionale.

Esempio : 5S,6R-O-20:3Δ8c,11c,14c,17c (in sigla 5S6R-EEQ) oppure 5R,6S-O-20:3Δ8c,11c,14c,17c (in sigla 5R6S-EEQ).[1]

Gli altri 8 isomeri che possono formarsi sono:

  • 8S,9R-O-20:4Δ5c,11c,14c,17c (come descritto nel riquadro a fianco) oppure 8R,9S20:4Δ5c,11c,14c,17c[2]
  • 11S,12R-O-20:4Δ5c,8c,14c,17c oppure 11R,12S-O-20:4Δ5c,8c,14c,17c[3]
  • 14S,15R-O-20:4Δ5c,8c,11c,17c oppure 14R,15S-O-20:4Δ5c,8c,11c,17c[4]
  • 17S,18R-O-20:4Δ5c,8c,11c,14c oppure 17R,18S-O-20:4Δ5c,8c,11c,14c[5]

Gli enzimi CPY-epossigenasi non sono selettivi formando entrambi gli enantiomeri R e S, ma privilegiano l'epossidazione del doppio legame omega-3.[6][7][8]

I diversi isomeri EEQ sono presenti e possono essere rilevati prevalentemente nei fosfolipidi cellulari, nei fosfolipidi plasmatici.[9] I vari isomeri hanno mostrato una gamma di bioattività anche se inferiori e meno rilevanti di quelle degli isomeri dell'acido epossieicosatrienoico, EET.

Gli acidi EEQ appartengono alla famiglia degli eicosanoidi non classici, metaboliti strutturalmente correlati che condividono un meccanismo comune per l'attivazione delle cellule e un insieme comune di attività biologiche e conseguenti potenziali effetti sulla salute. Gli studi sugli animali e una serie limitata di studi sull'uomo suggeriscono che questa famiglia di metaboliti funga da agente di segnalazione autocrina e paracrina, simile agli ormoni, che può influenzare la regolazione di alcune risposte.Gli acidi EEQ producono una serie di azioni diverse in una varietà di tessuti e cellule.

Secondo alcuni studi gli EEQ, in particolare il 17,18 EpETE, avrebbero effetti antiinfiammatori, stimolerebbero l'angiogenesi; nei muscoli lisci vascolari, produrrebbero vasodilatazione e avrebbero un'azione antinocicettiva e antiallergica.[10][11][12][13][14][15][16][17]

  1. ^ (EN) PubChem, 5,6-Epoxy-8Z,11Z,14Z-eicosatrienoic acid, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 18 febbraio 2020.
  2. ^ (EN) PubChem, (5Z,8Z,11Z,14Z)-(17R,18S)-17,18-Epoxyicosa-5,8,11,14-tetraenoic acid, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 18 febbraio 2020.
  3. ^ (EN) PubChem, 11(12)-EpETE, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 18 febbraio 2020.
  4. ^ (EN) PubChem, 14(15)-EpETE, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 18 febbraio 2020.
  5. ^ (EN) PubChem, 17(18)-EpETE, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 18 febbraio 2020.
  6. ^ Arthur A. Spector e Hee-Yong Kim, Cytochrome P450 epoxygenase pathway of polyunsaturated fatty acid metabolism, in Biochimica et biophysica acta, vol. 1851, n. 4, 2015-4, pp. 356–365, DOI:10.1016/j.bbalip.2014.07.020. URL consultato il 18 febbraio 2020.
  7. ^ Danièle Lucas, Sophie Goulitquer e Jan Marienhagen, Stereoselective epoxidation of the last double bond of polyunsaturated fatty acids by human cytochromes P450, in Journal of Lipid Research, vol. 51, n. 5, 2010-5, pp. 1125–1133, DOI:10.1194/jlr.M003061. URL consultato il 18 febbraio 2020.
  8. ^ Guodong Zhang, Sean Kodani e Bruce D. Hammock, Stabilized epoxygenated fatty acids regulate inflammation, pain, angiogenesis and cancer, in Progress in lipid research, vol. 53, 2014-1, pp. 108–123, DOI:10.1016/j.plipres.2013.11.003. URL consultato il 18 febbraio 2020.
  9. ^ Jan Philipp Schuchardt, Inga Schneider e Ina Willenberg, Increase of EPA-derived hydroxy, epoxy and dihydroxy fatty acid levels in human plasma after a single dose of long-chain omega-3 PUFA, in Prostaglandins & other lipid mediators, vol. 0, 2014-6, pp. 23–31, DOI:10.1016/j.prostaglandins.2014.03.001. URL consultato il 18 febbraio 2020.
  10. ^ Birgit Lauterbach, Eduardo Barbosa-Sicard e Mong-Heng Wang, Cytochrome P450-Dependent Eicosapentaenoic Acid Metabolites Are Novel BK Channel Activators, in Hypertension, vol. 39, n. 2, 2002-02, pp. 609–613, DOI:10.1161/hy0202.103293. URL consultato il 18 febbraio 2020.
  11. ^ Payman Shahabi, Gérard Siest e Urs A. Meyer, Human cytochrome P450 epoxygenases: variability in expression and role in inflammation-related disorders, in Pharmacology & Therapeutics, vol. 144, n. 2, 2014-11, pp. 134–161, DOI:10.1016/j.pharmthera.2014.05.011. URL consultato il 18 febbraio 2020.
  12. ^ Karen Wagner, Steve Vito e Bora Inceoglu, The role of long chain fatty acids and their epoxide metabolites in nociceptive signaling, in Prostaglandins & Other Lipid Mediators, vol. 113-115, 2014-10, pp. 2–12, DOI:10.1016/j.prostaglandins.2014.09.001. URL consultato il 18 febbraio 2020.
  13. ^ Christophe Morisseau, Bora Inceoglu e Kara Schmelzer, Naturally occurring monoepoxides of eicosapentaenoic acid and docosahexaenoic acid are bioactive antihyperalgesic lipids, in Journal of Lipid Research, vol. 51, n. 12, 2010-12, pp. 3481–3490, DOI:10.1194/jlr.M006007. URL consultato il 18 febbraio 2020.
  14. ^ Jun Kunisawa, Makoto Arita e Takahiro Hayasaka, Dietary ω3 fatty acid exerts anti-allergic effect through the conversion to 17,18-epoxyeicosatetraenoic acid in the gut, in Scientific Reports, vol. 5, 11 giugno 2015, DOI:10.1038/srep09750. URL consultato il 18 febbraio 2020.
  15. ^ Caroline Morin, Marco Sirois e Vincent Échavé, 17,18-Epoxyeicosatetraenoic Acid Targets PPARγ and p38 Mitogen–Activated Protein Kinase to Mediate Its Anti-inflammatory Effects in the Lung, in American Journal of Respiratory Cell and Molecular Biology, vol. 43, n. 5, 2010-11, pp. 564–575, DOI:10.1165/rcmb.2009-0155oc. URL consultato il 18 febbraio 2020.
  16. ^ Alex M. Dopico, Anna N. Bukiya e Jonathan H. Jaggar, Calcium- and voltage-gated BK channels in vascular smooth muscle, in Pflugers Archiv : European journal of physiology, vol. 470, n. 9, 2018-9, pp. 1271–1289, DOI:10.1007/s00424-018-2151-y. URL consultato il 18 febbraio 2020.
  17. ^ John R. Falck, Gerd Wallukat e Narender Puli, 17(R),18(S)-Epoxyeicosatetraenoic Acid, A Potent Eicosapentaenoic Acid (EPA)-Derived Regulator of Cardiomyocyte Contraction: Structure-Activity Relationships and Stable Analogs, in Journal of medicinal chemistry, vol. 54, n. 12, 23 giugno 2011, pp. 4109–4118, DOI:10.1021/jm200132q. URL consultato il 18 febbraio 2020.
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