Acido fumarico | |
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Nome IUPAC | |
acido E-butendioico | |
Nomi alternativi | |
acido trans-butendioico
acido trans-1,4-butendioico | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C4H4O4 |
Massa molecolare (u) | 116,07 |
Aspetto | solido cristallino bianco |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 203-743-0 |
PubChem | 444972 e 21883788 |
DrugBank | DBDB01677 |
SMILES | C(=CC(=O)O)C(=O)O |
Proprietà chimico-fisiche | |
Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,635 g/cm3 (20 °C) |
Costante di dissociazione acida (pKa) a 291 K | pKa1 = 3.03, pKa2 = 4.44 |
Solubilità in acqua | 6,3g/l a 20 °C |
Temperatura di fusione | 287 °C (560 K) |
Temperatura di ebollizione | 290 °C (563 K) |
Indicazioni di sicurezza | |
Punto di fiamma | 273 °C (vaso aperto: 546 K) |
Simboli di rischio chimico | |
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attenzione | |
Frasi H | 319 |
Consigli P | 305+351+338 [1] |
L'acido fumarico (anche acido trans-butendioico) è un acido presente in natura nella frutta e verdura, ed è stato isolato nelle radici della pianta erbacea selvatica Fumaria officinalis (Fumariaceae) da cui deriva il nome.
L'acido fumarico è isomero dell'acido maleico (acido cis-butendioico). Le due sostanze sono isomeri stabili e distinti, dato che la rotazione attorno ad un legame doppio carbonio-carbonio è impedita, poiché la transizione tra gli isomeri cis (Z) e trans (E) possiede una notevole energia di attivazione.
Le caratteristiche dei due acidi sono molto diverse, ad esempio l'acido maleico è tossico, mentre il fumarico è una biomolecola fondamentale ed è usato come medicinale e in prodotti alimentari.
È prodotto industrialmente sia per via fermentativa che sintetica.