Acido fumarico

Acido fumarico
Nome IUPAC
acido E-butendioico
Nomi alternativi
acido trans-butendioico acido trans-1,4-butendioico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C4H4O4
Massa molecolare (u)	116,07
Aspetto	solido cristallino bianco
Numero CAS	110-17-8
Numero EINECS	203-743-0
PubChem	444972 e 21883788
DrugBank	DBDB01677
SMILES	C(=CC(=O)O)C(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,635 g/cm3 (20 °C)
Costante di dissociazione acida (pKa) a 291 K	pKa1 = 3.03, pKa2 = 4.44
Solubilità in acqua	6,3g/l a 20 °C
Temperatura di fusione	287 °C (560 K)
Temperatura di ebollizione	290 °C (563 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	273 °C (vaso aperto: 546 K)
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	319
Consigli P	305+351+338 [1]
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L'acido fumarico (anche acido trans-butendioico) è un acido presente in natura nella frutta e verdura, ed è stato isolato nelle radici della pianta erbacea selvatica Fumaria officinalis (Fumariaceae) da cui deriva il nome.

L'acido fumarico è isomero dell'acido maleico (acido cis-butendioico). Le due sostanze sono isomeri stabili e distinti, dato che la rotazione attorno ad un legame doppio carbonio-carbonio è impedita, poiché la transizione tra gli isomeri cis (Z) e trans (E) possiede una notevole energia di attivazione.

Le caratteristiche dei due acidi sono molto diverse, ad esempio l'acido maleico è tossico, mentre il fumarico è una biomolecola fondamentale ed è usato come medicinale e in prodotti alimentari.

È prodotto industrialmente sia per via fermentativa che sintetica.