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| Acido gondoico | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| acido 11Z-icosenoico | |
| Abbreviazioni | |
| 20:1Δ11c | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C20H38O2 |
| Numero CAS | |
| PubChem | 5282768 |
| DrugBank | DBDB14073 |
| SMILES | CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCC(=O)O |
| Indicazioni di sicurezza | |
L'acido gondoico è un acido grasso lineare con 20 atomi di carbonio e 1 doppio legame, in posizione 11 con configurazione cis. Appartiene al gruppo degli omega-9.
Fu isolato per la prima volta nel 1934 dagli scienziati giapponesi Y. Toyama e T. Ishikawa dall'olio dei globicefali.[1] Si trova anche in concentrazioni importanti (>4%) in molte piante. In particolare nelle cruciferae/brassicaceae : Isatis tinctoria ( ≈ 9%) Brassica oleracea ( ≈ 9%) Raphanus sativus ( ≈ 9%) ; nelle ranuncolaceae : Caltha palustris ( ≈ 8%), Cimicifuga europaea ( ≈ 8%) Helleborus niger ( ≈ 7%) e nelle sapindaceae : Cardiospermum halicacabum (≈ 50%) , Paullinia elegans e Paullinia cupana (Guaranà). Da notare che negli oli di semi di piante del genere Paullinia sono presenti anche isomeri come l'acido paullinico, 20:1Δ13c (50-70%) , l'acido 15-eicosaenoico, 20:1Δ15c ( < 1%) e acido gadoleico 20:1Δ9c ( ≈ 50).[2]
Con il suo isomero gadoleico può essere rintracciato anche negli oli di pesce e di mammiferi marini potendo raggiungere concentrazioni relativamente alte (≈17%) nell'olio di fegato di merluzzo.[3][4]È un composto solido a basse temperature e si scioglie a 23-24 °C. È insolubile in acqua e solubile in etanolo e metanolo.
- ^ Yoshiyuki Toyama, Tokuzo Ishikawa, A NEW EICOSENOIC ACID IN PILOT WHALE OIL, in Journal of the Society of Chemical Industry , Japan ,Vol. 37, No. 9, pp. 536-538.
- ^ Oli di semi con acido gondoico, su sofa.mri.bund.de. URL consultato il 19 dicembre 2019 (archiviato dall'url originale il 23 febbraio 2022).
- ^ Borgstrom, Georg, 1912-, Fish as food. Volume 1, Production, biochemistry, and microbiology, Academic Press, 1961, ISBN 978-0-323-14280-9, OCLC 819330232. URL consultato il 19 dicembre 2019.
- ^ CODEX ALIMENTARIUS COMMISSION, STANDARD FOR FISH OILS CXS 329-2017 Adopted in 2017. (PDF), su fao.org.