| Acido gorlico | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| acido 13-ciclopent-2-en-1-il-tridecanoico | |
| Abbreviazioni | |
| 18:1cyΔ6c | |
| Nomi alternativi | |
| acido 2-ciclopentene-1-tridecanoico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C18H30O2 |
| PubChem | 51351687 |
| SMILES | C1CC(C=C1)CCCCCCC=CCCCCC(=O)O |
| Indicazioni di sicurezza | |
L'acido gorlico è un acido grasso composto da 18 atomi di carbonio di cui 13 formano una catena lineare con un doppio legame cis in posizione 6=7 e 5 formano un anello ciclopentilenico nel terminale opposto al gruppo carbossilico.
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Nei semi di alcune piante si trova a volte associato all'isomero con doppio legame in posizione 4=5. I 2 isomeri non sono facilmente distinti e vengono entrambi chiamati acido gorlico.
Fu isolato per la prima volta dall'olio di semi di un albero tropicale dell'Africa occidentale Oncoba echinata , chiamato "gorli" nella lingua locale, dai chimici francesi E. André e D. Jouatte nel 1928.[1][2]Dal nome comune della pianta deriva il nome comune dell'acido.
I semi di un gran numero di arbusti e alberi appartenenti alla famiglia delle piante chiamata in passato flacourtiaceae (attualmente acariaceae e salicaceae) contengono lipidi che sono caratterizzati da acidi grassi ciclopentenilici, uno dei quali è l'acido gorlico. Le concentrazioni di acido gorlico nei glucidi degli oli di semi sono: Hydnocarpus kurzii (22,6-25,1%); Caloncoba echinata (23,3%); Taraktogenos merrilliano (19,7%); Hydnocarpus anthelminticus (14%); Hydnocarpus wightiana (10-13,8%); e altri in misura minore.[3][4]
A temperatura ambiente è un liquido il cui punto di fusione è 6,0 °C e bolle a 232 °C. L'isomero ottico è destrorotatorio ( + 60,7°).
- ^ ANDRE, E.; JOUATTE, D. Contribution à l’étude des huiles chaulmoogriques. Recherches sur l’huile de Gorli. Bull Soc. Chim. France, 1928, 43: 347-360.
- ^ (EN) H. K. Mangold e F. Spener, The Cyclopentenyl Fatty Acids, in Lipids and Lipid Polymers in Higher Plants, Springer Berlin Heidelberg, 1977, pp. 85–101, DOI:10.1007/978-3-642-66632-2_5. URL consultato l'8 gennaio 2020.
- ^ SOFA: oli di semi con acido gorlico Δ6 [collegamento interrotto], su sofa.mri.bund.de.
- ^ SOFA: oli di semi con acido gorlico Δ4 [collegamento interrotto], su sofa.mri.bund.de.