Acido jacarico

Acido jacarico
acido alfa calendico
acido alfa calendico
Nome IUPAC
Acido 8Z,10E,12Z-octadecatrienoico
Abbreviazioni
18:3Δ8c,10t,12c
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC18H30O2
Massa molecolare (u)278,436
Numero CAS28872-28-8
PubChem5282817
SMILES
O=C(O)CCCCCC/C=C\C=C\C=C/CCCCC
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione44 °C
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P---

L'acido jacarico è un acido grasso coniugato omega 6 con 18 atomi di carbonio e 3 doppi legami in configurazione cis, trans, cis. Si può trovare tra i lipidi di origine vegetale in particolare nell'olio di semi di Jacaranda mimosifolia, che ne contiene circa il 36%, e altre Bignoniaceae[1][2][3].

All'acido jacarico sono attribuiti effetti sulle cellule tumorali analoghi a quelli dell'acido linoleico coniugato[4] [5]

  1. ^ Gunstone, F.D et al. (2007). The Lipid Handbook with CD-ROM, Boca Raton: CRC Press. ISBN 0-8493-9688-3
  2. ^ Cyberlipid: POLYENOIC FATTY ACIDS, su cyberlipid.org. URL consultato il 28 gennaio 2017 (archiviato dall'url originale il 30 settembre 2018).
  3. ^ Tulloch, A. P., Lipids, vol. 17, p. 544.
  4. ^ Yasui Y, Hosokawa M, Kohno H, Tanaka T, Miyashita K, Growth inhibition and apoptosis induction by all-trans-conjugated linolenic acids on human colon cancer cells, in Anticancer Res, vol. 26, 3A, 2006, pp. 1855–60, PMID 16827117.
  5. ^ Nahoko Shinoharaa, Tsuyoshi Tsudukia, Junya Itoa, Taro Honmaa, Ryo Kijimaa, Soko Sugawaraa, Tatsuya Araia, Masao Yamasakib, Aya Ikezakib, Marino Yokoyamab, Kazuo Nishiyamab, Kiyotaka Nakagawac, Teruo Miyazawac, Ikuo Ikedaa, Jacaric acid, a linolenic acid isomer with a conjugated triene system, has a strong antitumor effect in vitro and in vivo, in Biochimica et Biophysica Acta - Molecular and Cell Biology of Lipids, n. 7, luglio 2012, pp. 980–988, DOI:10.1016/j.bbalip.2012.04.001.

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