| Acido laballenico | |
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| Nome IUPAC | |
| acido ottadeca-5,6-dienoico | |
| Abbreviazioni | |
| 18:2Δ5,6allene | |
| Nomi alternativi | |
| Acido (R) laballenico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C18H32O2 |
| Numero CAS | |
| PubChem | 5312471 |
| SMILES | CCCCCCCCCCCC=C=CCCCC(=O)O |
| Indicazioni di sicurezza | |
L'acido laballenico è un acido grasso lineare composto da 18 atomi di carbonio, con 2 doppi legami consecutivi (allene) in posizione 5=6=7. Ha formula di struttura CH3-(CH2)10-CH=C=CH-(CH2)3-COOH.
Si tratta di uno dei rari acidi grassi allenici rilevabili in natura.
Il gruppo allenico è responsabile della marcata attività ottica ([α]D20 = −47°) dell'acido laballenico.
Fu isolato per la prima volta nel 1964 dall'olio di semi di Leonotis nepetaefolia, una pianta della famiglia delle Lamiaceae da M.O. Bagby, C.R. Smith Jr. e I.A. Wolff, e identificato dagli stessi autori un anno dopo.[1] L'olio di Leonotis nepetaefolia ne contiene il 16% in peso. Successivamente è stato isolato in concentrazioni più alte negli oli di semi di altre piante: Leucas helianthimifolia (≈46%)[2]; Leucas ciliata vestita (≈44%)[2]; Hirta leucas (≈41%)[2]; Leucas ciliata ciliata(≈30%)[2]; Marrubioides marrubioides (≈30%)[2]; Cephalotheus leucas (≈28%)[3]; Phlomis tuberosa (≈25%)[4] e altri.
I derivati vegetali con alto tenore di acidi grassi allenici hanno mostrato attività citotossica, anti-infiammatoria e antivirale.[5][6]
- ^ (EN) M. O. Bagby, C. R. Smith e I. A. Wolff, Laballenic Acid. A New Allenic Acid from Leonotis nepetaefolia Seed Oil 1, in The Journal of Organic Chemistry, vol. 30, n. 12, 1965-12, pp. 4227–4229, DOI:10.1021/jo01023a055. URL consultato il 17 gennaio 2020.
- ^ a b c d e Ashish Kumar Choudhary, P. Sunojkumar e Girish Mishra, Fatty acid profiling and multivariate analysis in the genus Leucas reveals its nutritional, pharmaceutical and chemotaxonomic significance, in Phytochemistry, vol. 143, 2017-11, pp. 72–80, DOI:10.1016/j.phytochem.2017.07.007. URL consultato il 17 gennaio 2020.
- ^ (EN) S. Sinha, A. A. Anasari e S. M. Osman, Leucas cephalotes: a new seed oil rich in laballenic acid, in Chemistry and industry, 1978. URL consultato il 17 gennaio 2020.
- ^ Kurt Aitzetmüller, Nanzad Tsevegsüren e Klaus Vosmann, A New Allenic Fatty Acid inPhlomis (Lamiaceae) Seed Oil, in Fett/Lipid, vol. 99, n. 3, 1997, pp. 74–78, DOI:10.1002/lipi.19970990304. URL consultato il 17 gennaio 2020.
- ^ Anja Hoffmann-Röder e Norbert Krause, Synthesis and Properties of Allenic Natural Products and Pharmaceuticals, in Angewandte Chemie International Edition, vol. 43, n. 10, 27 febbraio 2004, pp. 1196–1216, DOI:10.1002/anie.200300628. URL consultato il 17 gennaio 2020.
- ^ Norbert Krause e Anja Hoffmann-Rder, Modern Allene Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH, pp. 997–1040, ISBN 978-3-527-61957-3. URL consultato il 17 gennaio 2020.