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| Acido lattobacillico | |
|---|---|
-2-hexylcyclopropyl)decanoic_acid_200.svg) | |
| Nome IUPAC | |
| acido 10-[(1R,2S)-2-esil-ciclopropano]decanoico | |
| Abbreviazioni | |
| 11,12-cpa-19:0 | |
| Nomi alternativi | |
| acido fitomonico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C19H36O2 |
| Numero CAS | |
| PubChem | 656761 |
| SMILES | CCCCCCC1CC1CCCCCCCCCC(=O)O |
| Indicazioni di sicurezza | |
L'acido lattobacillico o acido fitomonico è un acido grasso composto da 19 atomi di carbonio con un gruppo ciclopropano in posizione 11-12. I sali sono chiamati lattobacillati. L'acido lattobacillico con 19 atomi di carbonio è uno dei pochi acidi grassi con un numero dispari di atomi di carbonio.[1]
Viene chiamato anche acido cis -11,12-metilene-octadecanoico ipotizzando l'addizione di un ponte metilenico che satura il doppio legame in posizione 11=12.
In natura l'acido si presenta come isomero cis. Nelle piante l'acido ciclopropanico derivato dall'acido oleico, con il ponte metile in posizione 9-10, è l'acido di-idrosterculico 9,10-cpa-19:0.[2] Questo isomero posizionale dell'acido lattobacillico è il precursore tramite desaturasi di acidi ciclopropenici: acido sterculico e acido malvalico e si trova spesso associato all'acido lattobacillico anche nei lipidi di molti generi batterici, ma è stato trovato anche negli eucarioti, ad esempio nei protozoi della famiglia Tripanosomatidae, nei generi Crithidia , Leishmania , Leptomonas , Herpetomonas e Phytomonas. Secondo uno studio pubblicato nel 2014, l'acido lattobacillico e l'acido diidrosterculico si presentano in tracce (<0,1% degli acidi grassi totali) anche nel latte di vacche alimentate con insilato di mais.[3]La assenza di questi acidi permetterebbe il riconoscimento di prodotti caseari, come il Parmigiano-Reggiano, dove il disciplinare di produzione non consente l'utilizzo di latte da vacche alimentate con insilati.[4]
- ^ LBF18000XX01 - Jcbl.jp, su lipidbank.jp. URL consultato l'11 gennaio 2020.
- ^ M. SUUTARI e S. LAAKSO, Temperature adaptation in Lactobacillus fermentum: interconversions of oleic, vaccenic and dihydrosterulic acids, in Microbiology,, vol. 138, n. 3, 1992, pp. 445–450, DOI:10.1099/00221287-138-3-445. URL consultato l'11 gennaio 2020.
- ^ Augusta Caligiani, Angela Marseglia e Gerardo Palla, An overview on the presence of cyclopropane fatty acids in milk and dairy products, in Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 62, n. 31, 6 agosto 2014, pp. 7828–7832, DOI:10.1021/jf4057204. URL consultato il 12 gennaio 2020.
- ^ Veronica Lolli, Angela Marseglia e Gerardo Palla, Determination of Cyclopropane Fatty Acids in Food of Animal Origin by 1H NMR, in Journal of Analytical Methods in Chemistry, vol. 2018, 1º aprile 2018, DOI:10.1155/2018/8034042. URL consultato l'11 gennaio 2020.