Acido p-toluensolfonico

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Acido p-toluensolfonico
Nome IUPAC
acido 4-metilbenzensulfonico
Nomi alternativi
acido p-toluensolfonico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	CH3C6H4SO3H
Massa molecolare (u)	172,20 g/mol
Aspetto	solido bianco cristallino
Numero CAS	104-15-4
Numero EINECS	203-180-0
PubChem	6101 e 20307553
DrugBank	DBDB03120
SMILES	CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida a 295 K	6,30×102
Temperatura di fusione	106 °C (379 K)
Temperatura di ebollizione	140 °C (413 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	315 - 319 - 335
Consigli P	302+352 - 304+340 - 305+351+338 [1]
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L'acido p-toluensolfonico^[2] (PTSA or pTsOH) o acido tosilico (TsOH) è un composto organico con formula CH₃C₆H₄SO₃H. A temperatura ambiente è un solido bianco, solubile in acqua, alcol ed altri solventi organici polari. Il gruppo CH₃C₆H₄SO₂― è anche conosciuto col nome di tosile e a volte viene abbreviato con la sigla Ts o Tos. Più spesso invece, con la sigla TsOH ci si riferisce alla forma monoidrata dell'acido, CH₃C₆H₄SO₃H ^. H₂O.

È un acido forte (circa un milione di volte più dissociato dell'acido benzoico) e uno dei pochi ad esistere in stato solido a temperatura ambiente. Per questa sua caratteristica è spesso utilizzato in reazioni di chimica organica, ad esempio nell'esterificazione di acidi carbossilici.