Acido rosmarinico

Acido rosmarinico
Struttura dell'acido rosmarinico
Struttura dell'acido rosmarinico
Nome IUPAC
acido 3-(3,4-diidrossifenil)-2R-{[3-(3,4-diidrossifenil)prop-2E-enoil]ossi}propanoico
Nomi alternativi
Rosmarinato
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC18H16O8
Massa molecolare (u)360,31 g·mol−1
AspettoSolido giallo-arancio
Numero CAS537-15-5
Numero EINECS606-487-1
PubChem5281792
DrugBankDBDB16865
SMILES
C1=CC(=C(C=C1CC(C(=O)O)OC(=O)C=CC2=CC(=C(C=C2)O)O)O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,91
Densità (g/l, in c.s.)1.547 g/cu cm
Solubilità in acquabassa, molto solubile in solventi apolari
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua1.82
Temperatura di fusione171̟-175 °C (444 K)
Tensione di vapore (Pa) a {{{tensione_di_vapore_temperatura}}} K1.1x10-13
Indicazioni di sicurezza
Consigli P---[1]

L'acido rosmarinico è un acido polifenolico, correlato alla struttura dell'acido caffeico.

Per la prima volta è stato isolato dal Rosmarinus officinalis L. nel 1958 da Scarpati e Oriente[2], successivamente è stato identificato in piante della famiglia delle Lamiaceae e nella sottofamiglia delle Nepetoideae (appartenente alla famiglia delle Boraginaceae)[3].

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 24.05.2012
  2. ^ L. Panizzi, Maria Luisa Scarpati e Giovanna Oriente, Sintesi dell'acido clorogenico, in Experientia, vol. 11, n. 10, 1955-10, pp. 383-384, DOI:10.1007/bf02158491. URL consultato il 4 ottobre 2020.
  3. ^ (EN) Muhammad Nadeem, Muhammad Imran e Tanweer Aslam Gondal, Therapeutic Potential of Rosmarinic Acid: A Comprehensive Review, in Applied Sciences, vol. 9, n. 15, 2 agosto 2019, p. 3139, DOI:10.3390/app9153139. URL consultato il 4 ottobre 2020.

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