Acido siringico

Acido siringico
Nome IUPAC
acido 4-idrossi-3,5-dimetossibenzoico
Nomi alternativi
siringato, acido di cedro, 3,5-dimetil etere dell'acido gallico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C9H10O5
Massa molecolare (u)	198,17 g/mol
Numero CAS	530-57-4
Numero EINECS	208-486-8
PubChem	10742
SMILES	COC1=CC(=CC(=C1O)OC)C(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua	5,8 g/l a 25 °C
Temperatura di fusione	206-209 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Frasi H	315 - 319 - 335
Consigli P	P280 - P312 - P305+P351+P338
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L'acido siringico, con nome sistematico acido 4-idrossi-3,5-dimetossibenzoico è un acido fenolico presente in natura, soprattutto come metabolita nel mondo vegetale. La struttura è costituita da quella dell'acido 4-idrossibenzoico, cioè da un anello benzenico con un gruppo carbossilico ${\displaystyle {\ce {(-COOH)}}}$ con un ossidrile ${\displaystyle {\ce {(-OH)}}}$ in posizione 4, e due gruppi metossi ${\displaystyle {\ce {(-OCH3)}}}$ come sostituenti in posizione 3 e 5 dell'anello benzenico.

Appartiene alla classe dei composti organici noti come derivati dell'acido gallico in quanto contenenti una frazione dell'acido 3,4,5-triidrossibenzoico.

Può essere considerato e denominato come: 3,5-dimetil etere dell'acido gallico.

È una polvere grigio-beige o marrone chiaro, leggermente solubile in acqua e cloroformio, ben solubile in etanolo e etere dietilico.

Deve il suo nome, come altri composti analoghi o derivati (siringolo, siringaldeide, acetosiringone, siringalcole), dal glucoside da cui venne ricavato: la siringina, isolata per la prima volta dalla corteccia del lillà (Syringa vulgaris) da Meillet nel 1841.