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| Acido taririco | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| acido octadec-6-ynoico | |
| Abbreviazioni | |
| 18:1Δ6a, | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C18H32O2 |
| Numero CAS | |
| PubChem | 235711 |
| SMILES | CCCCCCCCCCCC#CCCCCC(=O)O |
| Indicazioni di sicurezza | |
L'acido taririco è un acido grasso acetilenico con 18 atomi di carbonio e un triplo legame in posizione 6≡7, descritto in notazione delta come 18:1Δ6a e con formula di struttura:
CH3(CH2)4-C≡C-(CH2)10COOH.
Léon-Albert Arnaud (1853-1915) fu il primo scienziato a descrivere nel 1892 la composizione chimica dell'acido taririco,[1] individuato come principale componente dei trigliceridi estratti dai semi della "pianta di tariri", probabilmente la Picramnia sow, trovata in Guatemala.[2] Si trova negli oli di semi di altre piante della famiglia delle Simaroubaceae: Picramnia sow (≈90%), Picramnia sellowii (≈80%)[3], Alvaradoa amorphoides(≈80%)[4][5][6] In tutte le piante dove è stato individuato l'acido taririco pare biosintetizzato dall'acido petroselinico per l'azione dell'enzima Δ6acetilenasi che estrarrebbe 2 idrogeni dalle posizioni 6 e 7; entrambi gli acidi grassi sono stati trovati insieme nelle diverse specie di Picramnia e Alvaradoa, ma anche in altre piante.[7][8]
L'acido taririco può essere sintetizzato dall'acido petroselinico disponibile in commercio.
- ^ Arnaud, L.A. «Sur un nouvel acide gras non saturé de la série CnH2n-4O2». Compt. Rend., 114, 1892, pàg. 79-81., su gallica.bnf.fr.
- ^ Arnaud, L.A. «Sur la constitution de l'acide taririque». Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences, 134, 1902, pàg. 473-4„“75., su biodiversitylibrary.org.
- ^ G. F. Spencer, R. Kleiman e F. R. Earle, The Trans-6 fatty acids of Picramnia sellowii seed oil, in Lipids, vol. 5, n. 3, 1970-03, pp. 285–287, DOI:10.1007/bf02531458. URL consultato il 20 dicembre 2019.
- ^ M. B. Pearl, R. Kleiman e F. R. Earle, Acetylenic acids ofAlvaradoa amorphoides seed oil, in Lipids, vol. 8, n. 11, 1973-11, pp. 627–630, DOI:10.1007/bf02533146. URL consultato il 20 dicembre 2019.
- ^ T. Stuhlfauth, H. Fock e H. Huber, The distribution of fatty acids including petroselinic and tariric acids in the fruit and seed oils of the Pittosporaceae, Araliaceae, Umbelliferae, Simarubaceae and Rutaceae, in Biochemical Systematics and Ecology, vol. 13, n. 4, 1º gennaio 1985, pp. 447–453, DOI:10.1016/0305-1978(85)90091-2. URL consultato il 20 dicembre 2019.
- ^ SOFA - Oli di semi con acido taririco [collegamento interrotto], su sofa.mri.bund.de.
- ^ Roberto Negri, Polyacetylenes from terrestrial plants and fungi: Recent phytochemical and biological advances, in Fitoterapia, vol. 106, 1º ottobre 2015, pp. 92–109, DOI:10.1016/j.fitote.2015.08.011. URL consultato il 20 dicembre 2019.
- ^ Robert E. Minto e Brenda J. Blacklock, Biosynthesis and function of polyacetylenes and allied natural products, in Progress in Lipid Research, vol. 47, n. 4, 1º luglio 2008, pp. 233–306, DOI:10.1016/j.plipres.2008.02.002. URL consultato il 20 dicembre 2019.