Adrafinil

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Adrafinil
Nome IUPAC
(RS)-2-benzhydrylsulfinylethanehydroxamic acid
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC15H15NO3S
Massa molecolare (u)289,351
Numero CAS63547-13-7
Numero EINECS264-303-1
Codice ATCN06BX17
PubChem3033226
DrugBankDBDB08925
SMILES
C1=CC=C(C=C1)C(C2=CC=CC=C2)S(=O)CC(=O)NO
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione
orale
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità80%
Metabolismo75% epatico
Emivita1 ora
Escrezionerenale
Indicazioni di sicurezza

L'adrafinil (chiamato anche composto CRL-40028) è un farmaco psicotonico non anfetaminico che stimola in modo lieve il sistema nervoso centrale.[1] Il farmaco è stato usato per alleviare l'eccessiva sonnolenza[2] e disattenzione nei pazienti anziani. È stato inoltre utilizzato off-label da parte di individui che desiderano evitare la fatica, ad esempio i lavoratori notturni o altri soggetti che necessitano di restare svegli e vigili per lunghi periodi di tempo. Adrafinil è un profarmaco, che viene metabolizzato in vivo in modafinil, con effetti farmacologici quasi identici a quest'ultimo composto.

Adrafinil non ha ricevuto l'autorizzazione al commercio da parte della USA Food and Drug Administration (FDA) ma è stato commercializzato in Francia e in altri Paesi europei con il nome commerciale di Olmifon fino al dicembre 2011 quando l'Agence nationale de sécurité du médicament et des produits de santé (ANSM) ha rivalutato il farmaco concludendo che il rapporto rischio/beneficio dell'adrafinil è sfavorevole e proponendone quindi una revoca dell'autorizzazione al commercio.[3]
Un lavoro scientifico del 2007 ha messo in luce come il farmaco possa essere oggetto di utilizzo in ambito sportivo o militare come psicostimolante, anche in un contesto di automedicazione.[4]

  1. ^ (FR) Milhaud CL, Klein MJ, [The effect of adrafinil on the nocturnal activity of the rhesus monkey (Macaca mulatta)], in J Pharmacol, vol. 16, n. 4, 1985, pp. 372–80, PMID 4094435.
  2. ^ Lagarde D, Batejat D, Some measures to reduce effects of prolonged sleep deprivation, in Neurophysiol Clin, vol. 25, n. 6, 1995, pp. 376–85, DOI:10.1016/0987-7053(96)84911-2, PMID 8904200.
  3. ^ Réévaluation du rapport bénéfice/risque des médicaments à base d’adrafinil, su ansm.sante.fr, ANSM. URL consultato il 27 maggio 2012..
  4. ^ (FR) Lagarde D, [Pharmacological approach to desychronization of the sleep-wakefulness cycle in the military and sport environment], in Ann Pharm Fr, vol. 65, n. 4, luglio 2007, pp. 258–64, PMID 17652994.

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