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| Epinefrina | |
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| Nome IUPAC | |
| 4-(1R-idrossi-2-(N-metilammino)etil)benzen-1,2-diolo | |
| Nomi alternativi | |
| epinefrina 1-(3,4-diidrossifenil)-2-(N-metilammino)etan-1R-olo takamina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C9H13NO3 |
| Massa molecolare (u) | 183,20 |
| Aspetto | cristalli incolori |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-098-7 |
| Codice ATC | A01 |
| PubChem | 5816 e 139148732 |
| DrugBank | DBDB00668 |
| SMILES | Oc1ccc(cc1O)[C@@H](O)CNC, emolecules, PubChem |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,157 ± 0,06 |
| Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K | 8,7; 10.0 |
| Costante di dissociazione basica a 298,15 K | 3,98·10-6 |
| Solubilità in acqua | buona solubilità in soluzione acida acquosa, poco solubile in acqua |
| Temperatura di fusione | 212 °C (485,15 K) |
| Dati farmacologici | |
| Categoria farmacoterapeutica | adrenergici e dopaminergici |
| Dati farmacocinetici | |
| Emivita | 2' |
| Escrezione | Urinaria |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| pericolo | |
| Frasi H | 301 - 310 - 331 |
| Consigli P | 261 - 280 - 301+310 - 302+350 - 310 [1] |
L'adrenalina (dal latino ad rene ossia "dal rene"[2]), o epinefrina secondo la DCI, è un mediatore chimico tipico della classe dei vertebrati, un ormone e un neurotrasmettitore che appartiene a una classe di sostanze definite catecolamine, contenendo nella propria struttura sia un gruppo amminico sia un orto-diidrossi-benzene, il cui nome tradizionale è catecolo.
L'adrenalina è stata ritenuta per anni il neurotrasmettitore principale del sistema nervoso simpatico, nonostante fosse noto che gli effetti della sua somministrazione erano differenti da quelli ottenuti tramite stimolazione diretta del simpatico.
È comunque noto che l'adrenalina, oltre che nella parte midollare del surrene (nei soli mammiferi che così stratificano la ghiandola endocrina), viene liberata anche a livello di sinapsi del sistema nervoso centrale, dove svolge il ruolo di neurotrasmettitore. Per questo motivo e per il fatto di essere rilasciata al termine di una via riflessa che coinvolge sia il sistema nervoso sia quello endocrino, l'adrenalina rientra tra i neurormoni.
Nel 1895 il fisiologo polacco Napoleon Cybulski ottenne l'estratto dalla corteccia del surrene, il quale conteneva catecolamine e l'adrenalina. Venne isolata per la prima volta nel 1901 dal chimico Takamine Jōkichi.[3]
Adrenalina e anfetamina sono considerate delle sostanze dopanti.
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 16.01.2012
- ^ D. Sadava, D.M. Hillis, H.C. Heller, M.R. Berembaum, La nuova biologia.blu PLUS il corpo umano, Bologna, Zanichelli, 2016, p. C151, ISBN 978-88-08-53774-4.
- ^ L'endocrinologia e la scoperta degli ormoni. Takamine, su minerva.unito.it. URL consultato il 15 agosto 2009 (archiviato dall'url originale il 18 giugno 2007).