La battaglia San Juan (1598) (detta anche seconda battaglia di San Juan) fu un'azione militare e navale che si tenne il 15 giugno 1598 tra una forza inglese di 20 navi e 1700 uomini al comando di Sir George Clifford, conte di Cumberland e la fortezza spagnola del Castillo San Felipe del Morro che i primi riuscirono a conquistare con l'annessa città di San Juan, Porto Rico. Gli inglesi furono in grado di mantenere il castello per 65 giorni ma la malattia ebbe il sopravvento e pertanto le restanti forze si prepararono a partire, non prima di aver saccheggiato e messo a ferro e fuoco San Juan.[3]