Bitolterolo | |
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Nome IUPAC | |
(RS)-[4-(1-Hydrossi-2-tert-butilammino-etil)- 2-(4-metilbenzoil)ossi-fenil] 4-metilbenzoato | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C28H31NO5 |
Massa molecolare (u) | 461,549 |
Numero CAS | |
Codice ATC | R03 |
PubChem | 35330 |
DrugBank | DBDB00901 |
SMILES | CC1=CC=C(C=C1)C(=O)OC2=C(C=C(C=C2)C(CNC(C)(C)C)O)OC(=O)C3=CC=C(C=C3)C |
Proprietà chimico-fisiche | |
Solubilità in acqua | 2,15 |
Temperatura di fusione | 157-158 |
Dati farmacologici | |
Categoria farmacoterapeutica | broncodilatatori, beta 2 agonisti selettivi |
Modalità di somministrazione | inalazione (polvere e aerosol) |
Dati farmacocinetici | |
Metabolismo | Idrolizzato a colterolo da esterasi epatiche, intestinali e plasmatiche |
Escrezione | Renale (70-85%) e fecale (8%)[1] |
Indicazioni di sicurezza | |
Frasi H | --- |
Consigli P | --- |
Bitolterolo (nella fase sperimentale conosciuto anche con la sigla S-1541),[2] è un composto simpaticomimetico a breve durata d'azione, chimicamente correlato all'isoprenalina (isoproterenolo), spesso commercializzato come sale mesilato e dotato di attività di tipo agonista selettiva sui recettori β2-adrenergici. Come farmaco viene utilizzato per ridurre il broncospasmo in alcune condizioni patologiche quali l'asma e la broncopneumopatia cronica ostruttiva.[3][4][5] In questi disordini della respirazione si verifica un marcato restringimento delle vie aeree che trasportano aria ai polmoni tramite i bronchi e le loro ramificazioni più fini. Questo restringimento è causato da spasmo della muscolatura e dall'infiammazione delle vie aeree. Bitolterolo rilassa i muscoli lisci che circondano queste vie aeree, aumentandone il diametro, facilitando così il flusso di aria attraverso di esse. Bitolterolo è un profarmaco che all'interno dell'organismo viene rapidamente convertito nel metabolita attivo, N-t-butil-arterenolo (colterolo). Bitolterolo è stato approvato dalla FDA degli Stati Uniti nel 1984 ed è stato ritirato dal mercato dalla società farmaceutica produttrice, Elan Pharmaceuticals, nel 2001.
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