Bumetanide

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Bumetanide
Nome IUPAC
acido 3 butilamino 4 fenossi 5 sulfamoil benzoico
Nomi alternativi
Bumex
Burinex
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC17H20N2O5S
Massa molecolare (u)364,417 g/mol
Numero CAS28395-03-1
Numero EINECS249-004-6
Codice ATCC03CA02
PubChem2471
DrugBankDBDB00887
SMILES
CCCCNC1=C(C(=CC(=C1)C(=O)O)S(=O)(=O)N)OC2=CC=CC=C2
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione
Orale
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità80% circa
Legame proteico97%
Metabolismoepatico
Emivita0.8 h
Escrezionerenale
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P---[1]

La bumetanide è un medicinale diuretico dell'ansa e può essere utilizzato come agente per il trattamento degli stati di sovraccarico di fluidi ed edema, ad esempio nell'insufficienza cardiaca.

Questa classe di farmaci è caratterizzata dalla presenza di strutture chimiche diverse, aventi poche caratteristiche in comune. Nel corso degli anni i ricercatori, nell'intento di realizzare nuovi farmaci e migliorare le caratteristiche dei precedenti, sintetizzarono molecole dalle svariate strutture, fino ad arrivare proprio alla Bumetanide. Essa deriva da studi condotti a livello dei sostituenti della Furosemide e si mostra essere, nei pazienti con funzionalità renale non compromessa, fino a 40 volte più attiva del suo predecessore. L'intento della ricerca era quello di sostituire l'atomo di Cloro in posizione 4 della Furosemide con altri sostituenti. Il cloro era infatti ritenuto, fino a quel momento, indispensabile per l'attività della molecola. Tramite queste modifiche si arrivò ad ottenere la Bumetanide. Essa, grazie a caratteristiche strutturali proprie, come la presenza di un raggruppamento fenossi, risultò possedere proprietà diuretiche efficaci. .[2][3]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 05.10.2012
  2. ^ Errore nelle note: Errore nell'uso del marcatore <ref>: non è stato indicato alcun testo per il marcatore :2
  3. ^ Edises, Chimica farmaceutica III edizione, Patrick L. Graham, 2015..

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