Calcone

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Calcone[1]
Formula di struttura
Formula di struttura
Cristalli di calcone
Cristalli di calcone
Nome IUPAC
1,3-difenil-2-propen-1-one
Nomi alternativi
benzalacetofenone
fenilstirilchetone
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC15H12O
Massa molecolare (u)208,25518[2]
AspettoCristalli gialli
Numero CAS614-47-1
Numero EINECS202-330-2 e 210-383-8
PubChem637760
SMILES
C1=CC=C(C=C1)C=CC(=O)C2=CC=CC=C2
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,071
Temperatura di fusione55-57 °C (328-330 K)
Temperatura di ebollizione345-348 °C (618-621 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H302 - 319 - 335
Consigli P261 - 305+351+338 [3]

Il calcone è un composto carbonilico α-β insaturo avente formula bruta C15H12O. È formato da due anelli benzenici uniti ad una molecola di propene ed avente un doppio legame con l'ossigeno.

Il calcone genera per reazione di sostituzione una famiglia di composti derivati, chiamati calconi.[4]

I calconi sono pigmenti vegetali gialli, appartenenti alla classe dei flavonoidi, e dalla distribuzione limitata, presenti soprattutto nelle Asteraceae. Spesso si trovano in natura insieme ai propri isomeri (flavanoni). Sono rari appunto per la loro tendenza all'isomerizzazione. Dal punto di vista biogenetico derivano da tre unità di acetato ed una di acido cinnamico.

Reagisce con perossido di idrogeno, in presenza di un catalizzatore dando Epossicalcone

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 2028.
  2. ^ PubChem
  3. ^ Sigma Aldrich; rev. del 20.12.2010
  4. ^ (EN) IUPAC Gold Book, "chalcones"

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