Carbonile

Nome	Struttura	Formula
Aldeidi		RCHO
Chetoni		RCOR'
Acidi carbossilici		RCOOH
Esteri		RCOOR'
Tioesteri		RSCOR
Ammidi		RCONH2
Alogenuri acilici		RCOX
Enoni		RCOC(R')=CR"R"'
Anidridi		RCOOOCR'

In chimica organica un carbonile o gruppo carbonilico è un gruppo funzionale bivalente costituito da un atomo di carbonio e uno di ossigeno legati da un doppio legame: >C=O.^[1] Il corrispondente gruppo monovalente -CO−R, che da esso deriva per aggiunta di un gruppo R (R = H, alchile o arile), è detto genericamente "acile" o "gruppo acilico",^[2] in quanto esso è ciò che resta di un acido carbossilico togliendo l'ossidrile, anche se in realtà il termine acile si applica a qualsiasi ossiacido ricavandone la struttura allo stesso modo.^[3]

Il carbonile è un gruppo di fondamentale importanza in chimica organica perché è presente in svariate classi di composti e perché costituisce un modello al quale si possono ricondurre proprietà e reattività di altri gruppi funzionali formati da eteroatomi legati al carbonio con legame multiplo.^[4]

Questo gruppo funzionale è presente come tale in aldeidi e chetoni e ne caratterizza proprietà e reattività; esso è anche presente, però come parte di altri gruppi funzionali, in diverse altre classi di composti organici: acidi carbossilici, esteri, tioesteri, alogenuri acilici, anidridi carbossiliche, ammidi, etc.^[5][6] In questi ultimi al carbonile è unito in ogni caso a un atomo più elettronegativo del carbonio che inoltre porta su di sé una coppia elettronica libera che può interagire significativamente (o meno) con il carbonile stesso tramite effetto induttivo -I ed effetto mesomero +M, il cui effetto complessivo sulla reattività viene valutato caso per caso.^[7]

Gruppi affini al carbonile con eteroatomo diverso da O sono: >C=S (tiocarbonile, generalmente poco stabile), >C=N- (gruppo imminico, nelle immine, enammine, cationi imminio, idrazoni, ossime), -C≡N (gruppo ciano, nei nitrili e fulminati).