Chinoloni

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Acido nalidixico
Struttura di tutti gli antibiotici chinolonici; il residuo R di solito è una piperazina. Se l'anello fenolico contiene un atomo di fluoro (in rosso), la molecola prende il nome di fluorochinolone
Ciprofloxacina
Levofloxacina
Trovafloxacina

I chinoloni sono farmaci ad uso locale e sistemico di origine sintetica introdotti nell'uso clinico dalla fine degli anni cinquanta. Un gruppo di ricerca, durante la sintesi della clorochina, isolò un composto chinolonico, avente proprietà antibatterica. Nell'uso comune vengono definiti antibiotici ma, in senso stretto, non potrebbero essere inclusi in questa classe perché non sono molecole di origine naturale ma solo di sintesi, quindi possono essere definiti chemioterapici.

La maggior parte dei chinoloni utilizzati correntemente in medicina appartengono ad un sottogruppo chiamato fluorochinoloni, che si distinguono per la presenza di una sostituzione sull'anello chinolinico al carbonio in posizione 6 con un atomo di fluoro.

A seconda del loro spettro d'azione e del loro sito d'azione, vengono divisi in appartenenti a:

  • I generazione: attivi contro batteri Gram negativi non particolarmente resistenti, usati esclusivamente per le infezioni delle vie urinarie.
  • II generazione: attivi contro batteri Gram negativi, anche resistenti come la Pseudomonas aeruginosa, usati per lo più nelle infezioni delle vie urinarie ma, in alcuni casi, anche per infezioni sistemiche; a questa generazione appartengono i fluorochinoloni.
  • III generazione: attivi anche contro parecchi batteri Gram positivi, usati soprattutto contro le infezioni sistemiche.
  • Ultima generazione: attivi contro Gram negativi; migliore attività contro Gram positivi; non inibiscono il CYP1A2.

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