Ciprofloxacina

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Ciprofloxacina
Nome IUPAC
Acido 1-Ciclopropil-6-Fluoro-1,4-Diidro-4-oxo-7-(1-piperazinil)-3-chinolincarbossilico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C17H18FN3O3
Massa molecolare (u)	331,345 g/mol
Numero CAS	85721-33-1
Numero EINECS	617-751-0
Codice ATC	J01MA02
PubChem	2764 e 4011971
DrugBank	DBDB00537
SMILES	C1CC1N2C=C(C(=O)C3=CC(=C(C=C32)N4CCNCC4)F)C(=O)O
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeutica	Antibatterico-antinfettivo-chinolone
Teratogenicità	controindicato per le donne in gravidanza[1]
Modalità di somministrazione	orale, endovenosa
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità	70-80%
Metabolismo	Epatico, compreso CYP1A2
Emivita	240 minuti
Escrezione	Renale
Indicazioni di sicurezza
Frasi H	—
Consigli P	—[2]
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Ciprofloxacina è il nome generico internazionale di un antibiotico sintetico del gruppo dei fluorochinoloni.

La molecola, concepita dalla Bayer, è stata messa in commercio con il nome commerciale Cipro e altre varianti in diversi mercati, ad esempio fra i farmaci veterinari. In Italia è commercializzato con i nomi Ciproxin, Flociprin (quest'ultimo, ora, commercializzato con il nome di Flontalexin).

La Ciprofloxacina è battericida, il suo modo di agire dipende dal blocco della replicazione del DNA batterico, attraverso la sua legatura all'enzima DNA girasi (una topoisomerasi di tipo II), il quale consente lo srotolamento necessario per replicare una doppia elica di DNA. Il farmaco ha una affinità cento volte più rilevante per la DNA girasi batterica rispetto a quella dei mammiferi.

Il farmaco viene pertanto comunemente prescritto in caso di infezioni alle vie respiratorie, infezioni alle vie urinarie, batteri trasmessi sessualmente, sepsi, legionella. La dose in caso di infezione respiratoria varia da 500 a 1500 mg/giorno in due somministrazioni quotidiane, mattino-sera.