Ciprofloxacina | |
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Nome IUPAC | |
Acido 1-Ciclopropil-6-Fluoro-1,4-Diidro-4-oxo-7-(1-piperazinil)-3-chinolincarbossilico | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C17H18FN3O3 |
Massa molecolare (u) | 331,345 g/mol |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 617-751-0 |
Codice ATC | J01 |
PubChem | 2764 e 4011971 |
DrugBank | DBDB00537 |
SMILES | C1CC1N2C=C(C(=O)C3=CC(=C(C=C32)N4CCNCC4)F)C(=O)O |
Dati farmacologici | |
Categoria farmacoterapeutica | Antibatterico-antinfettivo-chinolone |
Teratogenicità | controindicato per le donne in gravidanza[1] |
Modalità di somministrazione | orale, endovenosa |
Dati farmacocinetici | |
Biodisponibilità | 70-80% |
Metabolismo | Epatico, compreso CYP1A2 |
Emivita | 240 minuti |
Escrezione | Renale |
Indicazioni di sicurezza | |
Frasi H | — |
Consigli P | —[2] |
Ciprofloxacina è il nome generico internazionale di un antibiotico sintetico del gruppo dei fluorochinoloni.
La molecola, concepita dalla Bayer, è stata messa in commercio con il nome commerciale Cipro e altre varianti in diversi mercati, ad esempio fra i farmaci veterinari. In Italia è commercializzato con i nomi Ciproxin, Flociprin (quest'ultimo, ora, commercializzato con il nome di Flontalexin).
La Ciprofloxacina è battericida, il suo modo di agire dipende dal blocco della replicazione del DNA batterico, attraverso la sua legatura all'enzima DNA girasi (una topoisomerasi di tipo II), il quale consente lo srotolamento necessario per replicare una doppia elica di DNA. Il farmaco ha una affinità cento volte più rilevante per la DNA girasi batterica rispetto a quella dei mammiferi.
Il farmaco viene pertanto comunemente prescritto in caso di infezioni alle vie respiratorie, infezioni alle vie urinarie, batteri trasmessi sessualmente, sepsi, legionella. La dose in caso di infezione respiratoria varia da 500 a 1500 mg/giorno in due somministrazioni quotidiane, mattino-sera.