Clorochina

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Clorochina
Nome IUPAC
(RS)-7-Cloro-4-(4-dietil-amino-1-metilbutilamino)-chinolina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C18H26N3Cl
Massa molecolare (u)	319,872
Aspetto	polvere biancastra
Numero CAS	54-05-7
Numero EINECS	200-191-2
Codice ATC	P01BA01
PubChem	2719
DrugBank	DBDB00608
SMILES	CCN(CC)CCCC(C)NC1=C2C=CC(=CC2=NC=C1)Cl e CCN(CC)CCCC(C)Nc1ccnc2cc(Cl)ccc12
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua	10,6 mg/l (a 25 °C)
Temperatura di fusione	289 °C (562 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	302
Consigli P	---[1]
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La clorochina è un farmaco utilizzato per la prevenzione e nel trattamento della malaria. Presenta attività come inibitore dell'eme-polimerasi. Recentemente è stato dimostrato che la clorochina è in grado d'interagire con l'enzima lattato deidrogenasi del plasmodio. La capacità della Clorochina di legare sia l'eme che la lattato-deidrogenasi fa in modo che il farmaco sia tossico principalmente per il parassita. È stata per lungo tempo il medicamento principale nella profilassi chemioterapica della malaria; attualmente il suo impiego è limitato, essendo stato riscontrato negli ultimi anni un crescente numero di ceppi resistenti, specie nel Plasmodium falciparum, mentre ritiene ancora la sua attività contro il Plasmodium vivax, Plasmodium ovale, Plasmodium malariae e per i ceppi Plasmodium falciparum sensibili al principio attivo.

Questo medicinale viene anche usato talvolta nel trattamento del lupus eritematoso e nell'artrite reumatoide nonché per episodi di artrite nei bambini. La comparsa di ceppi resistenti a questo medicinale tra i parassiti della malaria ha fatto spostare l'attenzione dei ricercatori a nuovi usi di questa sostanza, anche perché economica e facilmente disponibile. Alcuni ricercatori hanno individuato una sua possibile azione inibitoria nei confronti del virus dell'HIV e recentemente della COVID-19.

Gli effetti collaterali della somministrazione di clorochina comprendono prurito, disturbi gastroenterici, cefalea e disturbi della vista. Presenta anche tossicità a livello del sistema nervoso centrale e può quindi provocare convulsioni, allucinazioni, psicosi e incubi.

Le controindicazioni alla somministrazione comprendono psoriasi, disturbi visivi, malattie epatiche, patologie neurologiche e patologie psichiatriche. Inoltre la clorochina aumenta il pH degli endosomi rendendoli meno acidi, quindi ostacolando la presentazione degli antigeni intravescicolari (es. micobatteri) e rendendo pertanto tali pazienti più suscettibili alle malattie causate da questi.