Codeina | |
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Nome IUPAC | |
(5α,6α)-7,8-dideidro-4,5-epossi-3-metossi-17-metilmorfinan-6-olo | |
Nomi alternativi | |
Metilmorfina | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C18H21NO3 |
Massa molecolare (u) | 299.364 g/mol |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 200-969-1 |
Codice ATC | R05 |
PubChem | 5284371 |
DrugBank | DBDB00318 |
SMILES | CN1CCC23C4C1CC5=C2C(=C(C=C5)OC)OC3C(C=C4)O |
Proprietà chimico-fisiche | |
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K | 8,2 |
Dati farmacologici | |
Categoria farmacoterapeutica | Oppiacei - Analgesico - Narcotico - Antitussivo |
Teratogenicità | Utilizzare durante la gravidanza solo su consiglio del medico - non utilizzare durante l'allattamento[1] |
Modalità di somministrazione | orale |
Dati farmacocinetici | |
Biodisponibilità | ~90% |
Metabolismo | Principalmente epatico, attraverso l'enzima CYP2D6[2] |
Emivita | 2,5 - 3 ore |
Indicazioni di sicurezza | |
La codeina (Metilmorfina) (Codeinum, morfina-3-metiletere; dal francese codéine, dal greco Kódeia, testa di papavero), è un alcaloide contenente 3-metilmorfina, un isomero naturale di morfina metilato, e 6-metilmorfina; è un oppiaceo utilizzato per l'analgesia. Viene ottenuta prevalentemente tramite metilazione della morfina, l'alcaloide principale del Papaver somniferum.
Viene somministrata per via orale, sottocutanea, intramuscolare o rettale. La codeina è utilizzata principalmente come analgesico, spesso in combinazione con il paracetamolo o l'acido acetilsalicilico. Viene usata anche come antitussivo e antidiarroico. L'uso per la sedazione della tosse, asciugando le secrezioni può indurre nei broncopatici crisi di insufficienza respiratoria. Può causare cefalea, sedazione, depressione, euforia, ipotensione, tachicardia, stitichezza, vomito. La codeina è tossica, ma ha un effetto dieci volte meno potente della morfina, pertanto produce assuefazione fisica in modo proporzionale e provoca una bassa dipendenza psicologica, a meno che si tratti di individui già in passato assuefatti agli oppiacei per i quali va considerata una particolare attenzione.