La linea dei Conti di Montone fu inaugurata a partire dal 28 agosto 1414 dall' Antipapa Giovanni XXIII, che innalzò il territorio del comune di Montone a contea, e lo donò a Braccio da Montone, famoso condottiero italiano; riconosciuto il nuovo Papa (Martino V) come legittimo, e morto Braccio nel 1424, il pontefice rinnovò l'investitura nei confronti di Carlo da Montone, figlio Di Braccio[1].
Passata fino al 1519 sotto la giurisdizione della Chiesa, la contea fu donata da Leone X a Vitello Vitelli, esponente della famiglia Vitelli di Città di Castello, la quale famiglia conservo il feudo per molti anni ancora[2], anche se più volte si trovarono più esponenti a dividere la stessa carica.