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| Delta-9-tetraidrocannabinolo | |
|---|---|
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 | |
| Nome IUPAC | |
| (6aR,10aR)-6,6,9-trimetil-3-pentil-6a,7,8,10a-tetraidro-6H-benzo[c]cromen-1-olo | |
| Abbreviazioni | |
| THC | |
| Nomi alternativi | |
| Tetraidrocannabinolo Δ⁹-THC | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C21H30O2 |
| Massa molecolare (u) | 314.47 |
| Aspetto | olio viscoso marroncino sotto forma di cristalli |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 625-153-6 |
| PubChem | 16078 |
| DrugBank | DBDB00470 |
| SMILES | CCCCCC1=CC2=C(C3C=C(CCC3C(O2)(C)C)C)C(=C1)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | 0.0028 g/L a 23 °C |
| Temperatura di ebollizione | 180 °C circa (453,15 K) |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | 1270 |
| Indicazioni di sicurezza | |
Il delta-9-tetraidrocannabinolo (detto comunemente THC, Δ⁹-THC o tetraidrocannabinolo) è uno dei maggiori e più noti principi attivi della cannabis e può essere considerato il capostipite della famiglia dei fitocannabinoidi.
Sono noti vari isomeri del THC, due dei quali presenti naturalmente nella cannabis. Il più rilevante è l'isomero (-)-trans, noto farmacologicamente come dronabinol.[1][2][3][4]
È una sostanza psicotropa prodotta dai fiori di cannabis, può essere ingerito, fumato o inalato grazie ad un vaporizzatore. Presenta effetti analgesici, stimolanti e psichedelici, soprattutto se assunta ad un dosaggio superiore ai 100mg inalata per combustione. Le sostanze psicoattive affini ai recettori cannabinoidi come il JWH-018 presentano un più marcato effetto psichedelico rispetto al THC. Con proprietà antidolorifiche (Es: farmaci contenenti THC come il Sativex o il Bedrocan, sono usati per il trattamento del dolore), euforizzante, antinausea, antiemetico, anticinetosico, stimolante l'appetito, che abbassa la pressione endooculare.[5]
È stato isolato da Raphael Mechoulam, Yechiel Gaoni, e Habib Edery dall'istituto Weizmann, Israele, nel 1964. In forma pura, a basse temperature, è un solido cristallino, di color leggermente rosa[6], con una transizione vetrosa che lo rende viscoso e appiccicoso se riscaldato. Commercialmente il THC si presenta in soluzione come un liquido oleoso giallo/marrone.[7][8] Il THC ha una bassissima solubilità in acqua, ma buona solubilità nella maggior parte dei solventi organici.
- ^ UNODC - Bulletin on Narcotics - 1968 Issue 2 - 009, su unodc.org. URL consultato il 23 gennaio 2019.
- ^ (EN) Leo E. Hollister, Tetrahydrocannabinol Isomers and Homologues: Contrasted Effects of Smoking, in Nature, vol. 227, n. 5261, 1970-08, pp. 968–969, DOI:10.1038/227968a0. URL consultato il 23 gennaio 2019.
- ^ (EN) Pubchem, Dronabinol, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 23 gennaio 2019.
- ^ (EN) G. Mazzoccanti, O. H. Ismail e I. D’Acquarica, Cannabis through the looking glass: chemo- and enantio-selective separation of phytocannabinoids by enantioselective ultra high performance supercritical fluid chromatography, in Chemical Communications, vol. 53, n. 91, 2017, pp. 12262–12265, DOI:10.1039/C7CC06999E. URL consultato il 2 maggio 2019.
- ^ Cannabis: Proprietà chimico-farmacologiche
- ^ Compositions comprising crystalline trans-(+/-)-delta-9-tetrahydrocannabinol, 14 giugno 2006. URL consultato il 23 gennaio 2019.
- ^ Michael Williams, The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 15th Edition Edited by M.J.O'Neil, Royal Society of Chemistry, Cambridge, UK ISBN 9781849736701; 2708 pages. April 2013, $150 with 1-year free access to The Merck Index Online., in Drug Development Research, vol. 74, n. 5, 3 luglio 2013, pp. 339–339, DOI:10.1002/ddr.21085. URL consultato il 23 gennaio 2019.
- ^ 1-TRANS-DELTA-9-TETRAHYDROCANNABINOL | CAMEO Chemicals | NOAA, su cameochemicals.noaa.gov. URL consultato il 23 gennaio 2019.