Delta-9-tetraidrocannabinolo | |
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Nome IUPAC | |
(6aR,10aR)-6,6,9-trimetil-3-pentil-6a,7,8,10a-tetraidro-6H-benzo[c]cromen-1-olo | |
Abbreviazioni | |
THC | |
Nomi alternativi | |
Tetraidrocannabinolo Δ⁹-THC | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C21H30O2 |
Massa molecolare (u) | 314.47 |
Aspetto | olio viscoso marroncino sotto forma di cristalli |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 625-153-6 |
PubChem | 16078 |
DrugBank | DBDB00470 |
SMILES | CCCCCC1=CC2=C(C3C=C(CCC3C(O2)(C)C)C)C(=C1)O |
Proprietà chimico-fisiche | |
Solubilità in acqua | 0.0028 g/L a 23 °C |
Temperatura di ebollizione | 180 °C circa (453,15 K) |
Proprietà tossicologiche | |
DL50 (mg/kg) | 1270 |
Indicazioni di sicurezza | |
Il delta-9-tetraidrocannabinolo (detto comunemente THC, Δ⁹-THC o tetraidrocannabinolo) è uno dei maggiori e più noti principi attivi della cannabis e può essere considerato il capostipite della famiglia dei fitocannabinoidi.
Sono noti vari isomeri del THC, due dei quali presenti naturalmente nella cannabis. Il più rilevante è l'isomero (-)-trans, noto farmacologicamente come dronabinol.[1][2][3][4]
È una sostanza psicotropa prodotta dai fiori di cannabis, può essere ingerito, fumato o inalato grazie ad un vaporizzatore. Presenta effetti analgesici, stimolanti e psichedelici, soprattutto se assunta ad un dosaggio superiore ai 100mg inalata per combustione. Le sostanze psicoattive affini ai recettori cannabinoidi come il JWH-018 presentano un più marcato effetto psichedelico rispetto al THC. Con proprietà antidolorifiche (Es: farmaci contenenti THC come il Sativex o il Bedrocan, sono usati per il trattamento del dolore), euforizzante, antinausea, antiemetico, anticinetosico, stimolante l'appetito, che abbassa la pressione endooculare.[5]
È stato isolato da Raphael Mechoulam, Yechiel Gaoni, e Habib Edery dall'istituto Weizmann, Israele, nel 1964. In forma pura, a basse temperature, è un solido cristallino, di color leggermente rosa[6], con una transizione vetrosa che lo rende viscoso e appiccicoso se riscaldato. Commercialmente il THC si presenta in soluzione come un liquido oleoso giallo/marrone.[7][8] Il THC ha una bassissima solubilità in acqua, ma buona solubilità nella maggior parte dei solventi organici.