Desomorfina

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Desomorfina
Nome IUPAC
4,5-α-epossi-17-metilmorfinan-3-olo
Nomi alternativi
desomorfina
diidrodesossimorfina
permonid
Krokodil
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC17H21NO2
Massa molecolare (u)271.354 g/mol
Numero CAS427-00-9
Numero EINECS207-045-7
PubChem5362456
DrugBankDBDB01531
SMILES
CN1CCC23C4C1CC5=C2C(=C(C=C5)O)OC3CCC4
Indicazioni di sicurezza

La desomorfina (nota anche come krokodil, o crocodile drug grazie ai mezzi di comunicazione di massa) è una sostanza oppiacea inventata nel 1932 negli Stati Uniti derivante dalla morfina, nella cui molecola è stato rimosso il gruppo 6-idrossido ed il doppio legame 7,8 è stato saturato.[1]

La desomorfina ha effetti analgesici, circa 8-10 volte più potente della morfina.[2][3][4][5] La desomorfina ha un inizio ed una durata d'azione più breve rispetto ad una dose equivalente di morfina ma con minor incidenza di nausea e depressione respiratoria.

Fu commercializzata in Svizzera con il nome di Permonid.

  1. ^ US patent 1980972, Lyndon Frederick Small, "MORPHINE DERIVATIVE AND PROCESSES", published 1934-19-07, issued 1934-13-11
  2. ^ Casy, Alan F.; Parfitt, Robert T. (1986). Opioid analgesics: chemistry and receptors. New York: Plenum Press. p. 32. ISBN 978-0-306-42130-3.
  3. ^ Bognar, R; Makleit, S (1958). "Neue Methode für die Vorbereitung von dihydro-6-desoxymorphine [New method for the preparation of dihydro-6-desoxymorphine]" (in tedesco). Arzneimittel-Forschung 8 (6): 323–5. PMID 13546093.
  4. ^ Janssen, Paul A. J. (1962). "A Review of the Chemical Features Associated with Strong Morphine-Like Activity". British Journal of Anaesthesia 34 (4): 260–8. doi:10.1093/bja/34.4.260. PMID 14451235.
  5. ^ Sargent, Lewis J.; May, Everette L. (1970). "Agonists-antagonists derived from desomorphine and metopon". Journal of Medicinal Chemistry 13 (6): 1061–3. doi:10.1021/jm00300a009. PMID 4098039.

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