Dimetiltriptammina

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Dimetiltriptammina
Struttura chimica della dimetiltriptammina
Struttura chimica della dimetiltriptammina
Struttura chimica 3D della dimetiltriptammina
Struttura chimica 3D della dimetiltriptammina
Nome IUPAC
2-(1H-indol-3-il)-N,N-dimetiletanammina
Nomi alternativi
DMT
N,N-dimetiltriptamina
3-[2-(dimetilammino)etil]indolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC12H16N2
Massa molecolare (u)188,2718
Aspettosolido cristallino o ceroso di colore rosato, arancio o giallo
Numero CAS61-50-7
Numero EINECS200-508-4
PubChem6089
DrugBankDBDB01488
SMILES
CN(C)CCC1=CNC2=CC=CC=C21
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,099
Temperatura di fusione49 °C (322,15 K)
74 °C (347,15 K)
(strutture cristalline differenti)
Indicazioni di sicurezza

La N,N-dimetiltriptammina (N,N-DMT o DMT) è una triptammina psichedelica endogena, presente in molte piante e nel fluido cerebrospinale degli esseri umani, sintetizzata per la prima volta nel 1931 dal chimico Richard Manske.[1][2]

Cristalli di DMT

La DMT è presente in alcune varietà di mimosa, acacia, Anadenanthera, Virola, Desmodium, graminacee del genere Phalaris e molte altre piante e funghi. L'estrazione è possibile con alcuni solventi quali alcool, gasolio, esano oppure per distillazione. Nel bacino amazzonico alcuni popoli tribali hanno una tradizione di uso di piante contenenti DMT (utilizzando la linfa degli alberi Virola, parente della noce moscata, o i semi macinati e tostati di Anadenanthera peregrina, un enorme albero della famiglia delle Leguminose).

Strutturalmente la DMT è analoga al neurotrasmettitore serotonina, all'ormone melatonina e ad altre triptammine psicoattive come psilocibina, psilocina, NB-DMT e bufotenina, avendo rispettivamente formula chimica 4-fosforilossi-N,N-dimetil-triptammina (4-PO-DMT), 4-idrossi-N,N-dimetiltriptammina (4-HO-DMT) e 5-idrossi-N,N-dimetiltriptammina (5-HO-DMT) e ha un effetto quasi del tutto simile a queste, anche se differente per intensità.

Secondo Rick Strassman, medico specializzato in psichiatria che condusse numerose ricerche sulla DMT, la ghiandola pineale situata nell'encefalo è in grado di produrre più o meno blande quantità di DMT[3][4], specialmente intorno alle ore 3, 4 del mattino, durante la fase REM dei sogni.[5]

Neuroni di tipo D vengono accreditati per i ligandi con la molecola del DMT, 5HT-1 e 5HT-2 con precursori simili nel triptofano.[6]

  1. ^ Copia archiviata, su jeremybigwood.net. URL consultato il 18 gennaio 2009 (archiviato dall'url originale il 9 dicembre 2008). DMT scritto con etnobotanico e storico di enteogeni Jonathan Ott - Head Magazine, novembre 1977
  2. ^ Barker, S. A., Monti, J. A. & Christian, S. T., N, N-dimethyltryptamine: an endogenous hallucinogen., su doi.org, Int. Rev. Neurobiol. 22, 83-110 (1981)..
  3. ^ Rick Strassman. DMT, The Spirit Molecule, Park Street Press, 2001, ISBN 0-89281-927-8
  4. ^ When the endogenous hallucinogenic trace amine N,N-dimethyltryptamine meets the sigma-1 receptor. Su TP, Hayashi T, Vaupel DB. Cellular Pathobiology Section, Cellular Neurobiology Research Branch, Intramural Research Program, National Institute on Drug Abuse, National Institutes of Health, Baltimore, MD 21224, USA. [email protected] https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/19278957?itool=EntrezSystem2.PEntrez.Pubmed.Pubmed_ResultsPanel.Pubmed_RVDocSum&ordinalpos=11
  5. ^ "Dmt, iperspazio e osservazioni ad infinite dimensioni" di Riccardo Tristano Tuis http://www.psiconautica.in/index.php?option=com_content&view=article&id=1315:dmt-iperspazio-e-osservazioni&catid=28:phantastica&Itemid=3 Archiviato il 6 ottobre 2014 in Internet Archive.
  6. ^ (EN) Jon G. Dean, Liu Tiecheng e Sean Huff, Biosynthesis and Extracellular Concentrations of N,N-dimethyltryptamine (DMT) in Mammalian Brain, in Nature, Scientific Report, 9, n. 1, 27 giugno 2019, pp. 1-11, DOI:10.1038/s41598-019-45812-w. URL consultato il 25 luglio 2020.

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