Enammine

Le enammine (o ammine α,β-insature o vinilammine^[1]) sono composti chimici organici che derivano più comunemente dalla condensazione di un'aldeide o di un chetone aventi almeno un atomo di idrogeno in α al carbonile,^[1]^[2] con un'ammina secondaria HNR₂,^[3] seguita dalla eliminazione di una molecola di acqua favorita dalla catalisi acida.^[4]

La reazione analoga, ma condotta su un'ammina primaria H₂NR, o anche su ammoniaca, porta invece alla formazione di immine.^[3]

Le enammine sono intermedi particolarmente versatili in chimica organica.^[5]

Il termine "enammina" deriva dall'associazione del suffisso "ene" che sta a significare l'insaturazione dell'alchene in essa contenuta e che qui è posto come affisso, e "ammina", per la presenza del gruppo -NR₂;^[6] la genesi di "enolo"^[7] è analoga, da "ene" + "olo", il suffisso dell'alcool.

La loro formula di struttura generale è R₂C=CR-NR₂, dove i gruppi R possono essere, in generale, anche tutti diversi tra loro. I sostituenti su N possono essere alchili o arili, ma non H, se si vuole che l'enammina sia stabile in quanto tale e non si converta in equilibrio tautomerico nella corrispondente immina:^[8]

R₂C=CR-NHR ⇌ R₂CH–CR=NR

enammina immina

^ ^a ^b R.O.C. Norman, 7.2, in CHIMICA ORGANICA Principi e Applicazioni alla Sintesi, traduzione di Paolo Da Re, Piccin, 1973, pp. 242-243.
^ Questo esclude, ad esempio, la formaldeide, la benzaldeide e in genere le aldeidi aromatiche; queste, non avendo idrogeni in α, reagendo con ammine, possono dar luogo solo alle corrispondenti immine.
^ ^a ^b Clayden, J., Greeves, N., Warren, S. e Wothers, P., Organic Chemistry, Oxford University Press, 2001, p. 353, ISBN 0-19-850346-6.
^ Clayden, Jonathan, Organic chemistry, Oxford, Oxfordshire, Oxford University Press, 2001, ISBN 978-0-19-850346-0.
^ Enamines: Synthesis: Structure, and Reactions, Second Edition, Gilbert Cook (Editor). 1988, Marcel Dekker, NY. ISBN 0-8247-7764-6
^ J. B. Hendrickson, D. J. Cram e G. S. Hammond, CHIMICA ORGANICA, traduzione di A. Fava, 2ª ed., Piccin, 1973, p. 434.
^ Gli enoli e le enammine hanno reattività molto simili e paragonabili nel meccanismo, differendo quasi solo quantitativamene.
^ Michael B. Smith e Jerry March, MARCH’S ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY, 6ª ed., 2007, p. 104, ISBN 978-0-471-72091-1.

[:2-1] R.O.C. Norman, 7.2, in CHIMICA ORGANICA Principi e Applicazioni alla Sintesi, traduzione di Paolo Da Re, Piccin, 1973, pp. 242-243.

[2] Questo esclude, ad esempio, la formaldeide, la benzaldeide e in genere le aldeidi aromatiche; queste, non avendo idrogeni in α, reagendo con ammine, possono dar luogo solo alle corrispondenti immine.

[:3-3] Clayden, J., Greeves, N., Warren, S. e Wothers, P., Organic Chemistry, Oxford University Press, 2001, p. 353, ISBN 0-19-850346-6.

[4] Clayden, Jonathan, Organic chemistry, Oxford, Oxfordshire, Oxford University Press, 2001, ISBN 978-0-19-850346-0.

[5] Enamines: Synthesis: Structure, and Reactions, Second Edition, Gilbert Cook (Editor). 1988, Marcel Dekker, NY. ISBN 0-8247-7764-6

[6] J. B. Hendrickson, D. J. Cram e G. S. Hammond, CHIMICA ORGANICA, traduzione di A. Fava, 2ª ed., Piccin, 1973, p. 434.

[7] Gli enoli e le enammine hanno reattività molto simili e paragonabili nel meccanismo, differendo quasi solo quantitativamene.

[:02-8] Michael B. Smith e Jerry March, MARCH’S ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY, 6ª ed., 2007, p. 104, ISBN 978-0-471-72091-1.

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Enammine

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