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Pur restando complesso da analizzare, il ruolo dell'Estonia durante la seconda guerra mondiale si può suddividere in varie fasi dipanatesi nel corso del conflitto. Prima dello scoppio della guerra, la Germania e l'Unione Sovietica firmarono il patto Molotov-Ribbentrop, ai sensi del quale, in virtù di un protocollo aggiuntivo segreto sottoscritto nell'agosto del 1939, le due potenze si accordarono per una spartizione di diversi Stati sovrani dell'Europa orientale, inclusa l'Estonia, che sarebbe ricaduta in capo a Mosca.
La Repubblica d'Estonia proclamò la sua neutralità allo scoppio delle ostilità, ma ciò non bastò a evitare l'occupazione sovietica dei Paesi baltici del 1940. A tale evento fecero seguito degli arresti politici di massa, delle deportazioni e varie esecuzioni. Quando i tedeschi dichiararono guerra a Mosca e avviarono l'operazione Barbarossa nel 1941, i filo-indipendentisti fratelli della foresta sottrassero l'Estonia meridionale al controllo dell'NKVD e dell'8ª Armata prima dell'arrivo della 18ª Armata tedesca. Sul fronte opposto, le istrebiteli, ovvero delle unità paramilitari sovietiche, effettuarono diverse spedizioni punitive, compresi saccheggi e uccisioni, eseguendo la tattica della terra bruciata ordinata da Iosif Stalin. L'Estonia venne dunque occupata dalla Germania e, subito dopo, accorpata al Reichskommissariat Ostland.
Nel 1941, gli estoni arruolati confluirono nell'8º Corpo di fucilieri estoni e, da allora fino al 1944, molti abitanti si unirono alla Wehrmacht, mentre alcuni tra coloro che riuscirono a sfuggire alle mobilitazioni si recarono in Finlandia e diedero vita al 200º Reggimento fanteria finlandese. Circa il 40% della flotta estone prebellica venne requisita dalle autorità britanniche e impiegata nei convogli atlantici; quasi 1 000 marinai estoni prestarono servizio nella marina mercantile britannica, di cui 200 in qualità di ufficiali. Un piccolo numero di estoni prestò invece servizio nella Royal Air Force, nell'esercito britannico e nell'esercito degli Stati Uniti.
Da febbraio a settembre 1944, il distaccamento dell'esercito tedesco "Narwa" ritardò il piano di riconquista sovietico dell'Estonia. Dopo aver scardinato la difesa del II Corpo d'armata attraverso il fiume Emajõgi e sconfitto le truppe estoni indipendentiste, l'Armata Rossa rioccupò l'Estonia continentale nel settembre del 1944 e, dopo la guerra, l'Estonia divenne una repubblica sovietica dell'Unione nota come RSS Estone fino al 1991, malgrado la Carta Atlantica del 1941 affermava che non sarebbero stati previsti accordi territoriali.
Le perdite causate dalla seconda guerra mondiale in Estonia, stimate al 23,9% della popolazione (271 200 su 1 136 400), risultarono, in termini percentuali, tra le più alte d'Europa. Volendo circoscrivere il numero al solo triennio di occupazione tedesca (1941-1944), pur risultando abbastanza arduo tentare di ricostruire una cifra esatta, secondo lo storico Raun è possibile ipotizzare la morte di più di 100 000 estoni. Se per ricostruire una quota totale si volesse dare uno sguardo unicamente ai documenti disponibili, il computo delle vittime accertate risulterebbe più contenuto, in quanto si limiterebbe a riferire il decesso di 81 000 estoni. Il dato comprende altresì le morti causate dalle deportazioni ed esecuzioni naziste e sovietiche, oltre che i decessi dovuti all'Olocausto.