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| Fluorouracile | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 5-fluoro-1H-pirimidin-2,4-dione | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C4H3FN2O2 |
| Massa molecolare (u) | 130,077 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-085-6 |
| PubChem | 3385 |
| DrugBank | DBDB00544 |
| SMILES | c1c(c(=O)[nH]c(=O)[nH]1)F |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| pericolo | |
| Frasi H | 301 - 412 |
| Consigli P | 273 - 301+310 [1] |
Il fluorouracile (5-fluorouracile, 5-FU, o fluoruracile), un analogo della pirimidina, è un agente chemioterapico antitumorale, appartenente alla famiglia degli antimetaboliti.[2]
Utilizzato nella clinica oncologica da circa 40 anni, è uno dei farmaci più usati nella terapia adiuvante dei tumori del colon-retto e del pancreas. Di solito è somministrato in protocolli terapeutici che lo uniscono all'acido folinico (Leucovorina).
Il fluorouracile è un antimetabolita analogo della timina.[3][4] Il meccanismo d'azione non è del tutto chiaro, ma si ritiene che comporti il blocco dell'azione della timidilato sintasi e quindi l'interruzione della sintesi del DNA.[2]
Il fluorouracile è stato brevettato nel 1956 ed è entrato in terapia nel 1962.[5] È incluso nell'elenco dei medicinali essenziali dell'Organizzazione mondiale della sanità, i medicinali più sicuri ed efficaci necessari in un sistema sanitario.[6]
- ^ Sigma Aldrich; rev. dell'11.10.2012
- ^ a b (EN) Fluorouracil Monograph for Professionals, su Drugs.com. URL consultato il 24 gennaio 2020.
- ^ BNF 69 : British national formulary., ISBN 978-0-85711-156-2, OCLC 906247142. URL consultato il 24 gennaio 2020.
- ^ Airley, Rachel., Cancer chemotherapy, J. Wiley, 2009, ISBN 0-470-09254-8, OCLC 647794776. URL consultato il 24 gennaio 2020.
- ^ Fischer, János. e Ganellin, C. R. (C. Robin), Analogue-based drug discovery, Wiley-VCH, 2006, ISBN 978-3-527-60749-5, OCLC 77601762. URL consultato il 24 gennaio 2020.
- ^ (EN) World Health Organization, World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019, 2019. URL consultato il 24 gennaio 2020.