Gli Halloween Documents (documenti Halloween) sono una serie di memorandum confidenziali di Microsoft a proposito delle strategie relative al software open source e in particolare a Linux. Il primo documento, scritto da un ingegnere Microsoft, Vinod Valloppillil, passò nelle mani di Eric S. Raymond nell'ottobre 1998, che lo pubblicò, commentandolo, sul suo sito internet.
Il documento conteneva riferimenti a un secondo memorandum (i cui autori erano Vinod Valloppillil e Josh Cohen di Microsoft), dedicato specificatamente a Linux che venne anch'esso ottenuto, commentato e pubblicato da Raymond. Microsoft ha da allora confermato la loro autenticità.