Il jailbreak (letteralmente "evasione") è un termine che indica una procedura che rimuove le restrizioni software imposte da Apple nei dispositivi iOS (iPhone e iPod touch), iPadOS (iPad) e tvOS (Apple TV).
Permette di installare software e pacchetti di terze parti, non firmati e autorizzati da Apple, alternativi a quelli dell'App Store.
Dopo aver effettuato il jailbreak è possibile installare numerose applicazioni e modificare il software attraverso i tweak, scaricabili dagli store alternativi come Cydia, Zebra, Installer o Sileo. Un dispositivo jailbroken rimane comunque in grado di lanciare e aggiornare applicazioni comprate dallo store ufficiale.
Cydia è lo store alternativo più diffuso, mentre Icy e Rock sono altri pack manager non più supportati dagli sviluppatori. Jay Freeman "Saurik", lo sviluppatore di Cydia, nell'agosto 2008 sostenne che il jailbreak fosse stato effettuato da oltre 4 milioni di dispositivi, che al tempo erano il 10% dei 40 milioni degli iPhone e iPod touch venduti[1].
Il jailbreak è un processo che consentiva nei primi iPhone di sbloccare e utilizzare la parte telefonica. Se si acquistava un iPhone straniero oppure venduto come operator-lock, la parte telefonica poteva essere utilizzata solo nello Stato in cui era stato acquistato o in modo esclusivo dalle SIM di quel determinato operatore.