Legame fosfodiesterico

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Il legame fosfodiesterico (o fosfodiestereo) è un tipo di legame covalente in cui un atomo di fosforo è collegato a due altre molecole tramite due legami esteri.

Questo legame svolge un ruolo essenziale nel determinare la struttura degli acidi nucleici come il DNA e l'RNA.

In particolare, vi sono 2 nucleotidi:

(Primo nucleotide) sullo zucchero in posizione 3' del carbonio è presente un gruppo ossidrile;

(Secondo nucleotide) sullo zucchero in posizione 5' del carbonio è presente un gruppo fosfato, a cui è legato un gruppo ossidrile.

Tra i 2 gruppi ossidrilici avviene una reazione di condensazione: viene rimossa H₂O e i 2 nucleotidi si uniscono.

Il gruppo fosfato che è parte di questo legame sarà molto carico negativamente: avendo un pK_a prossimo allo zero il gruppo avrà circa due cariche negative a pH 7 (il pH fisiologico). Grazie a questi gruppi, lo scheletro del DNA è ricco di cariche negative e potrà avere interazioni elettrostatiche con proteine (istoni, DNA polimerasi, etc.), metalli (zinco, magnesio, etc.) e molecole inorganiche (poliammine) carichi positivamente. Queste interazioni sono alla base di importanti processi biologici quali la replicazione, la condensazione del DNA, ecc.