Metotrexato

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Metotrexato
Nome IUPAC
acido (2S)-2-[(4-{[(2,4-diammino-7,8-diidropteridin-6-il)metil](metil)ammino}fenil)formamido] pentandioico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC20H22N8O5
Massa molecolare (u)454,44 g/mol
Numero CAS59-05-2
Numero EINECS200-413-8
Codice ATCL01BA01
PubChem126941
DrugBankDBDB00563
SMILES
CN(CC1=CN=C2C(=N1)C(=NC(=N2)N)N)C3=CC=C(C=C3)C(=O)NC(CCC(=O)O)C(=O)O
Dati farmacologici
Teratogenicitàaltamente teratogenico
Modalità di
somministrazione
orale, endovenosa, intramuscolare, sottocutanea, intratecale
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità17–90%
Metabolismoepatico
Emivita3–15 ore (dipende dalla dose)
Escrezionerenale 48–100%
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine tossicità acuta
pericolo
Frasi H301 - 315 - 319 - 360
Consigli P201 - 301+310 - 305+351+338 - 308+313 [1]

Il metotrexato o metotressato, conosciuto anche con il nome di ametopterina, è una molecola antagonista della sintesi dell'acido folico che influenza la risposta immunitaria dell'individuo.

Come farmaco viene utilizzato nel trattamento di alcune neoplasie e patologie autoimmuni.

Dalla molecola sono derivate altre sostanze inibitrici della diidrofolato reduttasi, tra cui il trimetrexato.

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 08.08.2012

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