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Modafinil

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Modafinil
Nome IUPAC
(RS)-2-benzhydrylsulfinylethanamide
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC15H15NO2S
Massa molecolare (u)273,351 g/mol
Numero CAS68693-11-8
Numero EINECS640-968-7
Codice ATCN06BA07
PubChem4236
DrugBankDBDB00745
SMILES
C1=CC=C(C=C1)C(C2=CC=CC=C2)S(=O)CC(=O)N
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua14
Dati farmacologici
TeratogenicitàMedia
Modalità di
somministrazione		Orale
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità80%~
Legame proteico60%
Metabolismoepatico, incluso l'isoenzima CYP3A4 e altri
Emivita8-18 ore
Escrezionerenale, come metaboliti
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P---[1]
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Il modafinil (commercializzato col nome di Provigil) è un farmaco stimolante prodotto dalla Cephalon ed è approvato prevalentemente per il trattamento della narcolessia e i disturbi a essa correlati.[2][3] Il modafinil, come per altri stimolanti, aumenta il rilascio di molti neurotrasmettitori specialmente monoamminici ma innalza anche i livelli di istamina nell'ipotalamo,[4] cosa che ha indotto alcuni ricercatori a considerare il modafinil come un "agente promotore della veglia".[5] Il modafinil è anche indicato, sebbene non approvato, nel trattamento della disturbo da deficit di attenzione/iperattività o ADHD,[6] della depressione,[7] sindrome da astinenza da cocaina,[8] malattia di Parkinson,[9] schizofrenia[10] e disturbi relativi all'affaticamento.[11][12] Negli Stati Uniti, tuttavia, per legge Cephalon non è autorizzata alla vendita del modafinil per condizioni non ufficialmente approvate dalla Food and Drug Administration (FDA).[13] In Europa la sentenza della Corte Europea del 26 novembre del 2020 che hanno condannato Cepphalon e Teva a multe milionarie[14]. Nell'aprile del 2022 Teva e la sua sussidiaria Cephalon che vuole ritardare l'arrivo del generico, che verrà prodotto da Teva ma con margini di profitto inferiori, hanno presentato ricorso contro il giudizio sanzionatorio della Commissione Europea[15] che si basava su pochi principi riassunti qui, ovvero la "Politica della competizione" della Commissione Europea[16]. Il primo giudizio contrario ai ricorrenti aveva un'argomentazione semplicissima: contenuta in quattro pagine.

Il modafinil, e il suo precursore chimico l'adrafinil, furono sviluppati nei Lafon Laboratories, una società francese acquisita dalla Cephalon nel 2001.[17] Il modafinil è il metabolita primario dell'adrafinil e, sebbene la loro azione sia molto simile, l'adrafinil richiede un dosaggio maggiore per ottenere effetti della stessa entità.

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 29.08.2012
  2. ^ Erman MK, Rosenberg R, For The U S Modafinil Shift Work Sleep Disorder Study Group. "Modafinil for excessive sleepiness associated with chronic shift work sleep disorder: effects on patient functioning and health-related quality of life." Primary Care Companion to the Journal of Clinical Psychiatry 2007;9(3):188-94. Full Text (PDF) (archiviato dall'url originale il 15 luglio 2011).
  3. ^ "Provigil (Modafinil) Site." 12/24/1998 Provigil - Prescription Medicine Used to Improve Wakefulness, su provigil.com..
  4. ^ Ishizuka T, Murakami M, Yamatodani A, Involvement of central histaminergic systems in modafinil-induced but not methylphenidate-induced increases in locomotor activity in rats, in Eur. J. Pharmacol., vol. 578, n. 2-3, gennaio 2008, pp. 209–15, DOI:10.1016/j.ejphar.2007.09.009, PMID 17920581.
  5. ^ Engber TM, Koury EJ, Dennis SA, Miller MS, Contreras PC, Bhat RV, Differential patterns of regional c-Fos induction in the rat brain by amphetamine and the novel wakefulness-promoting agent modafinil, in Neurosci. Lett., vol. 241, n. 2-3, gennaio 1998, pp. 95–8, PMID 9507929.
  6. ^ Biederman J, Pliszka SR, Modafinil improves symptoms of attention-deficit/hyperactivity disorder across subtypes in children and adolescents, in J. Pediatr., vol. 152, n. 3, marzo 2008, pp. 394–9, DOI:10.1016/j.jpeds.2007.07.052, PMID 18280848.
  7. ^ Fava M, Thase ME, DeBattista C, Doghramji K, Arora S, Hughes RJ, Modafinil augmentation of selective serotonin reuptake inhibitor therapy in MDD partial responders with persistent fatigue and sleepiness, in Ann Clin Psychiatry, vol. 19, n. 3, 2007, pp. 153–9, DOI:10.1080/10401230701464858, PMID 17729016.
  8. ^ Dackis CA, Kampman KM, Lynch KG, Pettinati HM, O'Brien CP, A double-blind, placebo-controlled trial of modafinil for cocaine dependence, in Neuropsychopharmacology, vol. 30, n. 1, gennaio 2005, pp. 205–11, DOI:10.1038/sj.npp.1300600, PMID 15525998.
  9. ^ van Vliet SA, Vanwersch RA, Jongsma MJ, van der Gugten J, Olivier B, Philippens IH, Neuroprotective effects of modafinil in a marmoset Parkinson model: behavioral and neurochemical aspects, in Behav Pharmacol, vol. 17, n. 5-6, settembre 2006, pp. 453–62, PMID 16940766. URL consultato il 1º ottobre 2008 (archiviato dall'url originale il 26 febbraio 2012).
  10. ^ Turner DC, Clark L, Pomarol-Clotet E, McKenna P, Robbins TW, Sahakian BJ, Modafinil improves cognition and attentional set shifting in patients with chronic schizophrenia, in Neuropsychopharmacology, vol. 29, n. 7, luglio 2004, pp. 1363–73, DOI:10.1038/sj.npp.1300457, PMID 15085092.
  11. ^ Rammohan KW, Rosenberg JH, Lynn DJ, Blumenfeld AM, Pollak CP, Nagaraja HN, Efficacy and safety of modafinil (Provigil) for the treatment of fatigue in multiple sclerosis: a two centre phase 2 study, in J. Neurol. Neurosurg. Psychiatr., vol. 72, n. 2, febbraio 2002, pp. 179–83, PMC 1737733, PMID 11796766.
  12. ^ Rabkin JG, McElhiney MC, Rabkin R, Ferrando SJ, Modafinil treatment for fatigue in HIV+ patients: a pilot study, in J Clin Psychiatry, vol. 65, n. 12, dicembre 2004, pp. 1688–95, PMID 15641875.
  13. ^ U.S. Food and Drug Administration. Prescription Drug Marketing Act of 1987 (PDMA), PL 100-293. Link.
  14. ^ https://eur-lex.europa.eu/legal-content/EN/TXT/PDF/?uri=CELEX:52021AT39686(02)&rid=5
  15. ^ Riapertura del contezioso
  16. ^ Competition Policy
  17. ^ News Release (Cephalon). "Cephalon, Inc. Plans to Acquire France's Group Lafon." WEST CHESTER, Pa., Dec 3, 2001 (PR Newswire) Link (archiviato dall'url originale il 10 febbraio 2007).
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