Nucleofilo

In chimica, un nucleofilo è una specie che prende parte a una reazione donando un doppietto elettronico a un'altra specie (l'elettrofilo), legandosi a esso.^[1] È pertanto una base di Lewis, ma i due termini, sebbene correlati, non sono sinonimi; il termine "nucleofilo" fa riferimento all'ambito della cinetica chimica, cioè una specie è tanto più nucleofila quanto più velocemente cede i propri elettroni a un'altra specie chimica, mentre il termine "base di Lewis" è da intendersi dal punto di vista termodinamico (cioè in condizioni di equilibrio), per cui una base di Lewis è tanto più forte quanto più tende (dal punto di vista termodinamico) a cedere i propri elettroni ad un'altra specie chimica.

I nucleofili possono essere molecole neutre con doppietti elettronici non condivisi o anioni, sia inorganici che organici (carbanioni).

Esempi di molecole che si comportano da nucleofilo sono:^[2]

• l'acqua (H₂O, con due doppietti sull'ossigeno)
• l'ammoniaca (NH₃, con un doppietto sull'azoto)
• gli alcoli (ROH, con due doppietti sull'ossigeno)
• gli eteri (ROR, con due doppietti sull'ossigeno)
• le ammine (primarie, secondarie o terziarie, con un doppietto sull'azoto).