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| Ornitina | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| acido 2,5-diamminopentanoico | |
| Abbreviazioni | |
| Orn | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C5H12N2O2 |
| Massa molecolare (u) | 132.16 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-731-7 |
| PubChem | 6262 e 88747248 |
| DrugBank | DBDB00129 |
| SMILES | C(CC(C(=O)O)N)CN |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K | 1,7; 8,7; 10,8 |
| Indicazioni di sicurezza | |
L'ornitina è un aminoacido non proteogenico. È uno dei prodotti dell'enzima arginasi sulla L-arginina, che crea ornitina e urea. L'ornitina è quindi un prodotto fondamentale del ciclo dell'urea, che permette l'eliminazione dell'azoto in eccesso.
L'ornitina non è un amminoacido codificato nel DNA, e in tal senso non è direttamente coinvolta nella sintesi proteica. Tuttavia, nei tessuti non epatici dei mammiferi, il ruolo metabolico principale del ciclo dell'urea è quello della sintesi dell'arginina. L'ornitina è quindi molto importante come prodotto intermedio dei processi metabolici. Ha effetti simili a quelli dell'arginina, ma sembra avere un'efficacia doppia. Tra le sue numerose funzioni è dimostrato che insieme all'L-aspartato è efficace come disintossicante dell'ammoniaca in alcune malattie con iperammonemia, e favorisce la cicatrizzazione delle ferite.
Strutturalmente, è considerata l'analogo inferiore della lisina, avendo un gruppo δ amminico, anziché ε.
Un maggior numero di pubblicazioni punta tuttavia sulla sua associazione all'acido 4-fenilacetico, il quale è noto coniugarsi stabilmente alla glutammina, ed essere escreto, prima che questa possa generare ioni ammonio.
Si pensa che l'ornitina non faccia parte del codice genetico poiché i polipeptidi che contengono ornitina vanno incontro spontaneamente a lattamazione. Questo fatto si è rivelato un problema quando l'ornitina è stata incorporata artificialmente come 21º amminoacido in sistemi modello.[1]
- ^ Arthur L. Weber and Stanley L. Miller (1981) Reasons for the occurrence of the twenty coded protein amino acids, Journal of Molecular Evolution (17), 273 (DOI - 10.1007/BF01795749)