Ossicodone

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Ossicodone
Nome IUPAC
(5R,9R,13S,14S)-4,5α-epossi-14-idrossi-3-metossi-17-epoxy-metilmorfinan-6-one
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C18H21NO4
Massa molecolare (u)	315,364 g/mol
Numero CAS	76-42-6
Numero EINECS	200-960-2
Codice ATC	N02AA05
PubChem	5284603
DrugBank	DBDB00497
SMILES	CN1CCC23C4C(=O)CCC2(C1CC5=C3C(=C(C=C5)OC)O4)O
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeutica	Oppioide - Analgesico - Narcotico
Teratogenicità	sconsigliato, da attuarsi con cautela durante la gravidanza e l'allattamento
Modalità di somministrazione	orale
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità	~ 75% (via orale)
Metabolismo	epatico
Emivita	~ 3,5 h
Escrezione	renale (prevalentemente)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	302
Consigli P	---[1]
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L'ossicodone (commercializzato in Italia e in vari paesi del mondo come OxyContin^TM nella versione a rilascio prolungato, e nella versione a rilascio immediato in associazione al paracetamolo, in Italia come Depalgos^TM e negli Stati Uniti Percocet^TM) è un farmaco appartenente alla classe degli oppioidi, di cui è agonista puro e forte.^[2] L'ossicodone è uno degli antidolorifici oppioidi più diffusi al mondo nonché uno dei più utilizzati per le cure palliative nei casi di dolore cronico ed episodico. Appartenente al gruppo dei fenantreni, l'ossicodone è ampiamente impiegato nei pazienti oncologici. In generale, è prescritto ai pazienti di almeno 18-20 anni che richiedono un trattamento preventivo e/o sintomatico del dolore da moderato a grave.

L'ossicodone è sintetizzato a partire dalla tebaina e possiede una potenza simile alla morfina, più o meno potente a seconda della formulazione. Il farmaco produce il metabolita ossimorfone (al 15%), quest'ultimo è potente circa 10 volte la morfina. In Nord America esistono medicinali a base di ossimorfone (Opana, Opana ER) con dosaggio fino a 40 mg. Quest'ultimo dosaggio presenta un'equianalgesia, indicativamente, pari a 400 mg di morfina. Si tratta di un metabolita attivo ed estremamente potente contro il dolore.

L'ossicodone, invece, ha un effetto analgesico con rapporto 2:3 o 1:2 con la morfina. Ciò significa che se assunto per via orale, 20 mg di ossicodone a rilascio immediato equivalgono, circa, a 30 mg di morfina, sempre a rilascio immediato. La formulazione a rilascio prolungato, invece, è considerata più potente, poiché l'ossicodone risulta più stabile per le 12 ore su cui il principio attivo viene distribuito, con 20 mg di ossicodone equivalenti a 40 mg di morfina. Tuttavia, se comparate le soluzioni orali per l'assunzione via endovenosa, la morfina risulta leggermente più potente dell'ossicodone.

La formulazione orale è in genere prescritta per il sollievo del dolore da moderato a grave. L'ossicodone, come molti oppiacei, crea costipazione, motivo per cui a bassi dosaggi può essere utilizzato contro sintomi gravi della diarrea. È inoltre formulato sia come unico principio attivo o in associazione con altri farmaci. È disponibile, in Italia, in associazione con paracetamolo (Depalgos, 5-10-20 mg + 325 mg di Paracetamolo) e naloxone (Targin, 5-10-20-40 mg + 1:2 in rapporto di naloxone). Negli Stati Uniti (U.S.A. è anche disponibile la combinazione tra ossicodone e ibuprofene (Combunox) e tra ossicodone e aspirina (Percodan).

Viene impiegato clinicamente per la prima volta nel 1917 in Germania e messo in commercio negli Stati Uniti nel 1939. La sua scoperta è nata dalla necessità di trovare una soluzione meno pericolosa dell'eroina. Fa parte quindi dei nuovi oppioidi semi-sintetici studiati per migliorare quelli al tempo già esistenti: morfina, diacetilmorfina (eroina) e codeina.