Papaverina

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Papaverina
Nome IUPAC
1-(3,4-dimetossibenzil)-6,7-dimetossiisochinolina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC20H21NO4
Massa molecolare (u)339.385 g/mol[1]
Numero CAS58-74-2
Numero EINECS200-397-2
Codice ATCA03AD01
PubChem4680
DrugBankDBDB01113
SMILES
COC1=C(C=C(C=C1)CC2=NC=CC3=CC(=C(C=C32)OC)OC)OC
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K6,4
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità80%[2]
Metabolismoepatico[2]
Emivita1,5-2 ore[2]
Escrezionerenale[2]
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H302
Consigli P--- [3]

La papaverina è un alcaloide contenuto nell'oppio usato principalmente nel trattamento degli spasmi viscerali, vasospasmi (soprattutto quelli che coinvolgono cuore e cervello) e occasionalmente nel trattamento della disfunzione erettile[4]. Sebbene si trovi nel papavero da oppio, la papaverina differisce sia nella struttura che nel meccanismo d'azione dagli alcaloidi analgesici dell'oppio (morfina).

Un suo derivato di sintesi, il verapamil, è un farmaco della classe dei calcioantagonisti che trova indicazione nel controllo delle tachicardie sopraventricolari e delle patologie coronariche.

  1. ^ Pavabid - PubChem
  2. ^ a b c d Unknown (2000). http://www.biam2.org/www/Sub3015.html. Molécule(s) de base: PAPAVERINE. Biam. Retrieved 25 September 2005.
  3. ^ Sigma Aldrich; rev. del 24.10.2012, riferita al cloridrato
  4. ^ Bella, A. J.; Brock, G. B. (2004). "Intracavernous Pharmacotherapy for Erectile Dysfunction". Endocrine 23 (2-3): 149.

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