Procainamide | |
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Nome IUPAC | |
4-ammino-N-(2-dietilamminoetil) benzammide | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C13H21N3O |
Massa molecolare (u) | 235,325 |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 200-078-8 |
Codice ATC | C01 |
PubChem | 4913 |
DrugBank | DBDB01035 |
SMILES | O=C(c1ccc(N)cc1)NCCN(CC)CC |
Dati farmacologici | |
Categoria farmacoterapeutica | antiaritmico |
Modalità di somministrazione | Orale, Intravenosa, Intramuscolare |
Dati farmacocinetici | |
Biodisponibilità | 85% (orale) |
Legame proteico | 15-20% |
Metabolismo | Epatico (CYP2D6) |
Emivita | 2,5 - 4,5 ore |
Escrezione | renale |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico | |
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attenzione | |
Frasi H | 302 - 315 - 319 - 335 |
Consigli P | 261 - 305+351+338 [1] |
La procainamide è un farmaco di indicazione specifica contro le anomalie del ritmo cardiaco (aritmie), rientra nella classe IA della classificazione di Vaughan Williams. La sua azione si svolge tramite blocco dei canali del sodio voltaggio dipendente che si trovano nello stato attivo e/o refrattario della cellula cardiaca. Inizialmente lo sviluppo della procainamide fu stimolato dall'osservazione di un anestetico, la procaina (l'estere bioisostero della procainamide) che somministrato per via endovenosa provocava effetti antiaritmici significativi anche se di breve durata. L'uso della procaina era limitato a causa: degli effetti tossici a livello del sistema nervoso centrale, della breve durata d'azione dovuta alla sua inibizione enzimatica attraverso l'idrolisi chimica o da esterasi plasmatiche e della sua inattività per via orale. Con la sostituzione isostera del gruppo estereo con quello ammidico è stata biosintetizzata la Procainamide che risulta più resistente all'idrolisi sia chimica che enzimatica.[2]