Procainamide

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Procainamide
Nome IUPAC
4-ammino-N-(2-dietilamminoetil) benzammide
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C13H21N3O
Massa molecolare (u)	235,325
Numero CAS	51-06-9
Numero EINECS	200-078-8
Codice ATC	C01BA02
PubChem	4913
DrugBank	DBDB01035
SMILES	O=C(c1ccc(N)cc1)NCCN(CC)CC
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeutica	antiaritmico
Modalità di somministrazione	Orale, Intravenosa, Intramuscolare
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità	85% (orale)
Legame proteico	15-20%
Metabolismo	Epatico (CYP2D6)
Emivita	2,5 - 4,5 ore
Escrezione	renale
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	302 - 315 - 319 - 335
Consigli P	261 - 305+351+338 [1]
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La procainamide è un farmaco di indicazione specifica contro le anomalie del ritmo cardiaco (aritmie), rientra nella classe IA della classificazione di Vaughan Williams. La sua azione si svolge tramite blocco dei canali del sodio voltaggio dipendente che si trovano nello stato attivo e/o refrattario della cellula cardiaca. Inizialmente lo sviluppo della procainamide fu stimolato dall'osservazione di un anestetico, la procaina (l'estere bioisostero della procainamide) che somministrato per via endovenosa provocava effetti antiaritmici significativi anche se di breve durata. L'uso della procaina era limitato a causa: degli effetti tossici a livello del sistema nervoso centrale, della breve durata d'azione dovuta alla sua inibizione enzimatica attraverso l'idrolisi chimica o da esterasi plasmatiche e della sua inattività per via orale. Con la sostituzione isostera del gruppo estereo con quello ammidico è stata biosintetizzata la Procainamide che risulta più resistente all'idrolisi sia chimica che enzimatica.^[2]