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| Scatolo | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 3-metil-1H-indolo | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C9H9N |
| Massa molecolare (u) | 131,174 |
| Aspetto | solido cristallino bianco |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 201-471-7 |
| PubChem | 6736 |
| SMILES | CC1=CNC2=CC=CC=C12 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di fusione | 94,5 °C (367,65 K) |
| Temperatura di ebollizione | 265,5 °C (538,65 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 315 - 319 - 335 |
| Consigli P | 261 - 305+351+338 [1] |
Lo scatolo (leggi: scatòlo) è una sostanza chimica corrispondente al β-metilindolo. Si presenta come un solido bianco cristallino dall'odore fecale. Si forma nella marcescenza, nella lisi batterica, per fusione alcalina delle proteine o dal triptofano nel tratto intestinale dei mammiferi ed è presente negli escrementi umani, conferendo loro l'odore estremamente nauseante.
Si può cristallizzare con un sublimatore.
A concentrazioni molto diluite, viene usato in profumeria come fissativo. È stato scoperto nel 1877 dal medico tedesco Ludwig Briegier (1849-1919).[2]
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 26.03.2013
- ^ Vedi:
- (DE) Brieger, Ludwig, Ueber die flüchtigen Bestandtheile der menschlichen Excremente, in Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, n. 10, 1877, pp. 1027–1032.
- Ristampato in: (DE) Brieger, Ludwig, Ueber die flüchtigen Bestandtheile der menschlichen Excremente, in Journal für Praktische Chemie, n. 17, 1878, pp. 124–138.
- Vedi anche: (DE) Brieger, Ludwig, Ueber Skatol, in Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, n. 12, 1879, pp. 1985–1988.
«Ich habe mich zuerst mit der Untersuchung der flüchtigen Bestandtheile der Excremente aus sauerer Lösung beschäftigt. Es wurden dabei die flüchtigen Fettsäuren: Essigsäure, normale und Isobuttersäure, sowie die aromatischen Substanzen: Phenol, Indol und eine neue dem Indol verwandte Substanz, die ich Skatol nennen werde, erhalten.»
Brieger (1877), p. 1030:
(DE)«Das Skatol ... (von το σχατος = faeces) ...»
(IT)«Lo scatolo ... (da το σχατος = feci) ...»