Back سيروليموس Arabic سیرولیموس AZB Sirolimus Czech Sirolimus German Sirolimus English Sirólimus Spanish Sirolimus Basque سیرولیموس Persian Sirolimuusi Finnish Sirolimus French
| Sirolimus | |
|---|---|
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| Nomi alternativi | |
| rapamicina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C51H79NO13 |
| Massa molecolare (u) | 914,172 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 610-965-5 |
| Codice ATC | L04 |
| PubChem | 6436030 |
| DrugBank | DBDB00877 |
| SMILES | CC1CCC2CC(C(=CC=CC=CC(CC(C(=O)C(C(C(=CC(C(=O)CC(OC(=O)C3CCCCN3C(=O)C(=O)C1(O2)O)C(C)CC4CCC(C(C4)OC)O)C)C)O)OC)C)C)C)OC |
| Dati farmacocinetici | |
| Emivita | 57–63 ore |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi H | --- |
| Consigli P | ---[1] |
Il sirolimus è un farmaco immunosoppressore usato per prevenire il rigetto nei trapianti d'organo.
Il Sirolimus è un antibiotico macrolide scoperto come prodotto di un batterio (Streptomyces hygroscopicus) in un campione di terreno proveniente da Rapa Nui (isola di Pasqua), e per questo motivo è anche chiamato Rapamicina. La rapamicina nei mammiferi ha come bersaglio una serina treonina chinasi (mTOR, mechanistic Target Of Rapamycin) che regola la crescita, la proliferazione, la motilità e la sopravvivenza delle cellule. Diversi nuovi farmaci antitumorali sono mirati ad inibire questo enzima.
Nonostante il nome simile, il Sirolimus non è un inibitore della calcineurina come il tacrolimus o la ciclosporina. Ha, però, effetti simili sul sistema immunitario.
Il farmaco è proprietà della Wyeth Pharmaceuticals (Rapamune). Venne approvato dalla FDA (US Food and Drug Administration) nel 1999 per i trapianti di rene.
Viene utilizzato anche negli stent coronarici a rilascio di farmaco.
Recentemente si è appreso che la rapamicina è in grado di aumentare l'aspettativa di vita nei topi da laboratorio[2][3] e dunque i suoi effetti antiproliferativi potrebbero avere un ruolo anche nella cura del cancro. In particolare da uno studio pubblicato su Stem Cell Reviews and Reports nel 2012[4] è emerso che l'esposizione delle SSCs di topo alla rapamicina (capace di inibire il differenziamento cellulare e promuovere l'auto-rinnovamento delle cellule staminali) determina valori di espressione genica delle deacetilasi istoniche opposti rispetto a quelli visti nel differenziamento e nell'invecchiamento. Il lavoro è stato condotto su esemplari di topo maschi sottoposti ad iniezioni intraperitoneali giornaliere di rapamicina per due settimane.
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 23.04.2012
- ^ Scoperto l'elisir che allunga la vita, su corriere.it, Corsera.it, 9 luglio 2009. URL consultato il 9 luglio 2009.
- ^ LO STUDIO - L'elisir di giovinezza esiste ma ha un doppio volto, su repubblica.it, 9 luglio 2009. URL consultato il 9 luglio 2009.
- ^ Amber E. Kofman, Jessica M. Huszar, Christopher J. Payne, Transcriptional Analysis of Histone Deacetylase Family Members Reveal Similarities Between Differentiating and Aging Spermatogonial Stem Cells, in Stem Cell Reviews and Reports, 2012, PMID 22729928.